[(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodecanoate | 178389-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodecanoate
• CAS: 178389-67-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: DPKVYCAFHJSFOM-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodecanoate 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-syringolide
  参考文献：
  名称：

  控制木酮糖β-酮酸酯仿生三环化为丁香酚的因素。第1部分：4'-脱氧丁香油酸酯2的合成

  摘要：

  用碱性氧化铝处理4-脱氧-d-木酮糖β-酮癸酸酯13c可得到作为单一立体异构体的4'-脱氧丁香油酸酯2 14，表明相应的d-木酮糖酯3b仿生三环化为丁香油酸酯2 5b的过程。不依赖于4 R-羟基的存在。通过酯13c的初始Knoevenagel缩合产物的副反应同时形成二酰基丁醇化物15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01682-4
• 作为产物：
  描述：

  D-木酮糖 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl] 3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成人丁香醚2的仿生合成。

  摘要：

  丁香酚2（1； n = 2），是细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的激发子代谢产物。番茄，是由D-木酮糖经四个步骤合成的。关键阶段涉及推定的生物合成中间体1-（3'-氧十二烷酰基）-D-木酮糖（9）的三环化，并为丁香内酯的生物合成提供了证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00611-9

文献信息

• Biomimetic synthesis of the microbial elicitor syringolide 2
  作者：Julian P. Henschke、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00611-9

  日期：1996.5

  Syringolide 2 (1; n=2), an elicitor metabolite of the bacterial plant pathogen Pseudomonas syringae pv. tomato, has been synthesised in four steps from D-xylulose. The key stage involves triple cyclisation of the putative biosynthetic intermediate 1-(3′-oxodecanoyl)-D-xylulose (9), and provides evidence for the biosynthesis of the syringolides.

  丁香酚2（1； n = 2），是细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的激发子代谢产物。番茄，是由D-木酮糖经四个步骤合成的。关键阶段涉及推定的生物合成中间体1-（3'-氧十二烷酰基）-D-木酮糖（9）的三环化，并为丁香内酯的生物合成提供了证据。
• Factors controlling the biomimetic triple cyclisation of xylulose β-keto-esters to syringolides. Part 1: Synthesis of 4′-deoxysyringolide 2
  作者：Simon A. Bennett、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01682-4

  日期：2003.9

  Treatment of the 4-deoxy-d-xylulose β-ketodecanoate 13c with basic alumina affords 4′-deoxysyringolide 2 14 as a single stereoisomer, indicating that the course of the biomimetic triple cyclisation of the corresponding d-xylulose ester 3b to syringolide 2 5b is not dependent upon the presence of the 4R-hydroxyl group. The diacyl butanolide 15 is formed simultaneously by a side reaction of the initial

  用碱性氧化铝处理4-脱氧-d-木酮糖β-酮癸酸酯13c可得到作为单一立体异构体的4'-脱氧丁香油酸酯2 14，表明相应的d-木酮糖酯3b仿生三环化为丁香油酸酯2 5b的过程。不依赖于4 R-羟基的存在。通过酯13c的初始Knoevenagel缩合产物的副反应同时形成二酰基丁醇化物15。