(2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)-benzoylamino]-butyric acid methyl ester | 193153-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)-benzoylamino]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-[(3-cyanophenyl)methyl]-3-[[4-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)benzoyl]amino]butanoate
• CAS: 193153-02-5
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 429.475
• InChiKey: MXYHDUIMHBCABF-UZUQRXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)-benzoylamino]-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-(4-((2R,3r)-3-(3-甲脒基苄基)-4-甲氧基-4-氧代丁烷-2-基氨基甲酰)苯基)吡啶1-氧化物(盐酸盐)
  参考文献：
  名称：

  [EN] OTAMIXABAN FOR USE IN THE TREATMENT OF NON-ST ELEVATION ACUTE CORONARY SYNDROME IN PATIENTS PLANNED TO UNDERGO CORONARY ARTERY BYPASS GRAFTING
  [FR] OTAMIXABAN DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME CORONARIEN AIGU SANS SUS-DÉCALAGE DU SEGMENT ST CHEZ DES PATIENTS DEVANT SUBIR UN PONTAGE AORTO-CORONARIEN PAR GREFFE

  摘要：

  本发明涉及otamixaban或其药学上可接受的盐，用于治疗计划接受冠状动脉搭桥手术的非ST段抬高型急性冠状动脉综合征患者。

  公开号：

  WO2014033221A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶-4-基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R)-2-(3-Cyano-benzyl)-3-[4-(1-oxy-pyridin-4-yl)-benzoylamino]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Otamixaban for treatment of elderly and renal impaired non-ST elevation myocardial infarction patients

  摘要：

  本发明涉及使用(2R,3R)-2-(3-氨基甲酰基苯基)-3-[4-(1-氧基吡啶-4-基)苯甲酰氨基]丁酸甲酯或其药学上可接受的盐，用于制备一种用于非ST段抬高型心肌梗死的药物，该治疗方法包括向年老和/或肾功能不全和/或体重较轻的人类患者给予治疗有效量的(2R,3R)-2-(3-氨基甲酰基苯基)-3-[4-(1-氧基吡啶-4-基)苯甲酰氨基]丁酸甲酯或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US09492437B2

文献信息

• [EN] BENZOIC ACID SALT OF OTAMIXABAN<br/>[FR] SEL D'ACIDE BENZOÏQUE D'OTAMIXABAN
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012130821A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a benzoic acid salt of methyl (2R,3R)-2-3-[amino (imino) methyl]benzyl}-3-[4-(1 -oxidopyridin-4-yl)benzoyl]amino}butanoate, and to a benzoic acid salt of methyl (2R,3R)-2-3-[amino(imino)methyl]benzyl}-3-[4-(1 -oxidopyridin-4- yl)benzoyl]amino}butanoate which is in a crystalline form or in at least partially crystalline form, as well as a process for the preparation of the same, methods of using such salt to treat subjects suffering from conditions which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of Factor Xa.

  本发明涉及一种甲酸盐，其为甲基(2R,3R)-2-3-[氨基(imino)甲基]苄基}-3-[4-(1-氧代吡啶-4-基)苯甲酰]氨基}丁酸酯的苯甲酸盐，并且涉及一种甲酸盐，其为甲基(2R,3R)-2-3-[氨基(imino)甲基]苄基}-3-[4-(1-氧代吡啶-4-基)苯甲酰]氨基}丁酸酯的晶体形式或至少部分晶体形式，以及制备该甲酸盐的方法，使用该盐的方法治疗患有可以通过给予因子Xa抑制剂的治疗改善的疾病的患者。
• Novel crystalline forms of a factor Xa inhibitor
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030225144A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to novel crystalline forms of an inhibitor of Factor Xa, processes for its preparation, compositions comprising it, and its therapeutic use.

  本发明涉及一种Factor Xa抑制剂的新型晶体形式，其制备方法，包含它的组合物和其治疗用途。
• Optimization of the β-Aminoester class of factor Xa inhibitors. part 2: Identification of FXV673 as a potent and selective inhibitor with excellent In vivo anticoagulant activity
  作者：Kevin R Guertin、Charles J Gardner、Scott I Klein、Allison L Zulli、Mark Czekaj、Yong Gong、Alfred P Spada、Daniel L Cheney、Sebastian Maignan、Jean-Pierre Guilloteau、Karen D Brown、Dennis J Colussi、Valeria Chu、Christopher L Heran、Suzanne R Morgan、Ross G Bentley、Christopher T Dunwiddie、Robert J Leadley、Henry W Pauls

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00213-5

  日期：2002.6

  Further optimization of the beta-aminoester class of factor Xa (fXa) inhibitors is described culminating in the identification of 9c (FXV673), a potent and selective factor Xa inhibitor with excellent in vivo anticoagulant activity. An X-ray structure of FXV673 bound to human fXa is also presented. Based on its selectivity, potent in vivo activity and favorable pre-clinical safety profile, FXV673 was selected for further development and is currently undergoing clinical trials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.