(S)-5-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 1431372-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1431372-83-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: MHMBMWPPEWTAMH-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 锂硼氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-5-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a
  作者：Chada Reddy、Gajula Dharmapuri

  DOI：10.1055/s-0032-1318141

  日期：——

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.