(2R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptane-1,4-diol | 1431372-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylheptane-1,4-diol
• CAS: 1431372-85-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 530.896
• InChiKey: XFTOESJMNZKCFK-KGPYPHOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptane-1,4-diol 在 氟化铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (E,S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (2R,4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C10-C18 Fragment of Iriomoteolide-3a

  摘要：

  An efficient synthesis of the highly stereogenic centered C10-C18 fragment of iriomoteolide-3a has been accomplished. Key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation and epoxidation for generation of the desired stereocenters.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318141