methyl 2,6-anhydro-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-D-glycero-L-manno-heptonate | 944072-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-D-glycero-L-manno-heptonate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 944072-35-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₈Si₂
• 分子量: 570.871
• InChiKey: GQBFLGDRHDBVQZ-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-D-glycero-L-manno-heptonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2,6-anhydro-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-7-O-(4-methoxybenzyl)-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  用于并入肽链的受保护 δ-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  描述了适当保护的糖氨基酸 (δ-糖基氨基酸) 的合成，作为要掺入生物活性肽类似物的肽链 (N-末端) 的结构单元。其与先导氨基酸以及二肽的有效偶联反应已通过标准肽化学完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965942
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.67h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-D-glycero-L-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  用于并入肽链的受保护 δ-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  描述了适当保护的糖氨基酸 (δ-糖基氨基酸) 的合成，作为要掺入生物活性肽类似物的肽链 (N-末端) 的结构单元。其与先导氨基酸以及二肽的有效偶联反应已通过标准肽化学完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965942

文献信息

• Synthesis of a Protected δ-Glyco-amino Acid Building Block for Incorporation into Peptide Chains
  作者：Paul Cordopatis、George Paloumbis、Christos Petrou、Berthold Nock、Theodosia Maina、George Pairas、Petros Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2007-965942

  日期：2007.3

  The synthesis of a suitably protected sugar amino acid (δ-glyco-amino acid) as a building block to be incorporated into the peptide chain (N-terminus) of bioactive peptide analogues is described. Its efficient coupling reactions with pilot amino acids as well as dipeptides have been accomplished by standard peptide chemistry.

  描述了适当保护的糖氨基酸 (δ-糖基氨基酸) 的合成，作为要掺入生物活性肽类似物的肽链 (N-末端) 的结构单元。其与先导氨基酸以及二肽的有效偶联反应已通过标准肽化学完成。