N-[{2,3-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl}carbonyl]-β-alanine tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[{2,3-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl}carbonyl]-β-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxane-2-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₄₉H₇₂N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 905.289
• InChiKey: SPANDPHSAPXVGA-SKTVCINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 4 Angstroem MS 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.67h， 生成 N-[{2,3-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl}carbonyl]-β-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于并入肽链的受保护 δ-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  描述了适当保护的糖氨基酸 (δ-糖基氨基酸) 的合成，作为要掺入生物活性肽类似物的肽链 (N-末端) 的结构单元。其与先导氨基酸以及二肽的有效偶联反应已通过标准肽化学完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965942