benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 124040-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 124040-66-0
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₁₅
• 分子量: 931.047
• InChiKey: XKNGOANRKHZDES-DYMVKUDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  222.19
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d -半乳糖吡喃糖苷和O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d -吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-d-在热的N，N-二甲基甲酰胺中，在4-甲苯磺酸存在下，用2，2-二甲氧基丙烷将其母体二糖乙缩醛化，得到吡喃半乳糖苷（2）。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（由氰化汞催化）将2进行糖基化，然后除去保护基，得到标题三糖7。还分离出第二产物，其被鉴定为具有2-氰基丙基的7的衍生物。二缩醛2的糖基化与2,3,4-三-O-苄基-α-l-呋喃果糖基溴化物（在溴化物离子的催化下），然后系统除去保护基，得到标题三糖13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84083-2
• 作为产物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 在 四乙基溴化铵 molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d -半乳糖吡喃糖苷和O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d -吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-d-在热的N，N-二甲基甲酰胺中，在4-甲苯磺酸存在下，用2，2-二甲氧基丙烷将其母体二糖乙缩醛化，得到吡喃半乳糖苷（2）。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（由氰化汞催化）将2进行糖基化，然后除去保护基，得到标题三糖7。还分离出第二产物，其被鉴定为具有2-氰基丙基的7的衍生物。二缩醛2的糖基化与2,3,4-三-O-苄基-α-l-呋喃果糖基溴化物（在溴化物离子的催化下），然后系统除去保护基，得到标题三糖13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84083-2