benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 124064-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-acetamido-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 124064-69-3
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 594.659
• InChiKey: XMDKVRRNKAGRJX-GOEMLSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  152.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 四乙基溴化铵 molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d -半乳糖吡喃糖苷和O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d -吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-d-在热的N，N-二甲基甲酰胺中，在4-甲苯磺酸存在下，用2，2-二甲氧基丙烷将其母体二糖乙缩醛化，得到吡喃半乳糖苷（2）。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（由氰化汞催化）将2进行糖基化，然后除去保护基，得到标题三糖7。还分离出第二产物，其被鉴定为具有2-氰基丙基的7的衍生物。二缩醛2的糖基化与2,3,4-三-O-苄基-α-l-呋喃果糖基溴化物（在溴化物离子的催化下），然后系统除去保护基，得到标题三糖13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84083-2
• 作为产物：
  描述：

  GlcNAc-β1,6-GalNAc-α1-OBn 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d -半乳糖吡喃糖苷和O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d -吡喃半乳糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3,4-O-异亚丙基-α-d-在热的N，N-二甲基甲酰胺中，在4-甲苯磺酸存在下，用2，2-二甲氧基丙烷将其母体二糖乙缩醛化，得到吡喃半乳糖苷（2）。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（由氰化汞催化）将2进行糖基化，然后除去保护基，得到标题三糖7。还分离出第二产物，其被鉴定为具有2-氰基丙基的7的衍生物。二缩醛2的糖基化与2,3,4-三-O-苄基-α-l-呋喃果糖基溴化物（在溴化物离子的催化下），然后系统除去保护基，得到标题三糖13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84083-2