三(2',3',5',6'-四甲基联苯-4-羧酸)硼烷 | 1048667-04-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(2',3',5',6'-四甲基联苯-4-羧酸)硼烷
• 英文名称: tris(2',3',5',6'-tetramethylbiphenyl-4-carboxylic acid)borane
• 英文别名: Tris(2',3',5',6'-tetramethylbiphenyl-4-carboxylic acid)borane；4-[4-bis[4-(4-carboxyphenyl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]boranyl-2,3,5,6-tetramethylphenyl]benzoic acid
• CAS: 1048667-04-4
• 化学式: C₅₁H₅₁BO₆
• 分子量: 770.773
• InChiKey: CLEQBRQQYCMENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 三(2',3',5',6'-四甲基联苯-4-羧酸)硼烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到Zn_1.5(tris(2',3',5',6'-tetramethylbiphenyl-4-carboxylate)borane)*H₂O
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Triarylboron-Functionalized Zinc Carboxylate Metal–Organic Framework

  摘要：

  A luminescent triarylboron ligand functionalized with three carboxylic groups has been synthesized and fully characterized. Its use in boron-containing metal-organic frameworks (B-MOFs) has been demonstrated by the synthesis and isolation of a (ZnB)-B-II-MOF compound (B-MOF-1). The crystals of B-MOF-1 belong to the cubic space group F432 with 8-fold interpenetrated networks and similar to 21% void space. B-MOF-1 exhibits blue fluorescence and is capable of modest gas sorption of N-2, argon, and CO2.

  DOI：

  10.1021/ic3020223
• 作为产物：
  描述：

  tris(2',3',5',6'-tetramethylbiphenyl-4-methoxycarbonyl)borane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以88.2 %的产率得到三(2',3',5',6'-四甲基联苯-4-羧酸)硼烷
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架中受阻路易斯对的精确距离控制和功能调节

  摘要：

  我们报告了金属有机骨架（MOF）中受挫路易斯对（FLP）的构建，其中路易斯酸（LA）和路易斯碱（LB）都固定在主链上。锚定三位有机硼连接体 LA 和单位连接体 LB 以分离四面体几何形状中的金属氧化物簇，从而可以精确控制它们之间的距离。由于单位 LB 连接体的类型不同（吡啶、苯酚、苯胺和苯甲醇），构建了一系列 11 个 FLP，分别给出 7.1、5.5、5.4 和 4.8 Å 的固定距离，由11 B– 1 H 揭示固态核磁共振波谱。将 LA 和 LB 保持固定距离使得可以通过改变单位 LB 连接体中的官能团来研究静电效应，而 LA 对应物不受影响。这种方法为 FLP 诱导的催化活性位点提供了新的化学环境。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03133

文献信息

• Chirality- and Threefold-Symmetry-Directed Assembly of Homochiral Octupolar Metal−Organoboron Frameworks
  作者：Yan Liu、Weimin Xuan、Hui Zhang、Yong Cui

  DOI：10.1021/ic9002675

  日期：2009.11.2

  Homochiral octupolar metal−organoboron frameworks with the general formula [M2L(OH)(MeOH)]·3H2O [M = Co (1), Mn (2), Ni (3), Cu (4), Zn (5), Cd (6)] have been constructed from racemic C3-symmetric tris(4-benzoic acid)tridurylborane and the divalent metal ions. Compounds 1−6 are isostructural and crystallize in the chiral cubic space group F432, and they adopt an eightfold-interpenetrating (10,3)-a

  通式为[M 2 L（OH）（MeOH）]·3H 2 O的同手性八极金属有机硼骨架[M = Co（1），Mn（2），Ni（3），Cu（4），Zn（5），Cd（6）]由外消旋C 3对称的三（4-苯甲酸）三十二烷基硼烷和二价金属离子构成。化合物1 - 6是同构和结晶手性立方空间群˚F 432，并且它们采用八倍互穿（10,3）-a通过连接双金属积木具有桥接的二齿3个羧酸酯基团形成的网络Λ-L配体。六种化合物各自的块状晶体不是外消旋混合物，并且它们的光学活性和对映体性质通过固态圆二色性光谱证明。与它们的极性结构一致，无色化合物5和6的粉末二次谐波产生强度是磷酸二氢钾的3-4倍，这使得它们据我们所知是具有NLO活性的同手性的前两个例子八极金属有机固体。
• Luminescent Triarylboron-Functionalized Zinc Carboxylate Metal–Organic Framework
  作者：Barry A. Blight、Rémy Guillet-Nicolas、Freddy Kleitz、Rui-Yao Wang、Suning Wang

  DOI：10.1021/ic3020223

  日期：2013.2.18

  A luminescent triarylboron ligand functionalized with three carboxylic groups has been synthesized and fully characterized. Its use in boron-containing metal-organic frameworks (B-MOFs) has been demonstrated by the synthesis and isolation of a (ZnB)-B-II-MOF compound (B-MOF-1). The crystals of B-MOF-1 belong to the cubic space group F432 with 8-fold interpenetrated networks and similar to 21% void space. B-MOF-1 exhibits blue fluorescence and is capable of modest gas sorption of N-2, argon, and CO2.
• Precise Distance Control and Functionality Adjustment of Frustrated Lewis Pairs in Metal–Organic Frameworks
  作者：Wenhao Chen、Shenhui Li、Lezhi Yi、Ziyi Chen、Zihao Li、Yifan Wu、Wei Yan、Feng Deng、Hexiang Deng

  DOI：10.1021/jacs.4c03133

  日期：——

  construction of frustrated Lewis pairs (FLPs) in a metal–organic framework (MOF), where both Lewis acid (LA) and Lewis base (LB) are fixed to the backbone. The anchoring of a tritopic organoboron linker as LA and a monotopic linker as LB to separate metal oxide clusters in a tetrahedron geometry allows for the precise control of distance between them. As the type of monotopic LB linker varies, pyridine, phenol

  我们报告了金属有机骨架（MOF）中受挫路易斯对（FLP）的构建，其中路易斯酸（LA）和路易斯碱（LB）都固定在主链上。锚定三位有机硼连接体 LA 和单位连接体 LB 以分离四面体几何形状中的金属氧化物簇，从而可以精确控制它们之间的距离。由于单位 LB 连接体的类型不同（吡啶、苯酚、苯胺和苯甲醇），构建了一系列 11 个 FLP，分别给出 7.1、5.5、5.4 和 4.8 Å 的固定距离，由11 B– 1 H 揭示固态核磁共振波谱。将 LA 和 LB 保持固定距离使得可以通过改变单位 LB 连接体中的官能团来研究静电效应，而 LA 对应物不受影响。这种方法为 FLP 诱导的催化活性位点提供了新的化学环境。