saringosterol | 6901-60-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: saringosterol
• 英文别名: 24-hydroxy-24-vinylcholesterol；24-vinyl-cholest-5-ene-3β,24-diol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-5-propan-2-ylhept-6-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 6901-60-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: OPGVEUGCNGNPSX-SVSQYMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saringosterol 生成 saringosterol acetate
  参考文献：
  名称：

  PANDEY, MITHLESH;GARG, H. S.;BHAKUNI, D. S., J. INDIAN. CHEM. SOC., 65,(1988) N 9, C. 675-676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5beta,6alpha)-3,6-二羟基胆烷-24-酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 saringosterol
  参考文献：
  名称：

  一种马尾藻甾醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种马尾藻甾醇的合成方法，以猪去氧胆酸为原料进行酯化生成猪去氧胆酸酯或直接以猪去氧胆酸酯为原料，经磺酰化反应生成3，6‑二磺酰基猪去氧胆酸酯，再经亲核取代‑消除反应生成3β‑羟基胆‑5‑烯‑24‑酸酯，随后与N,O‑二甲基羟胺反应制备weinreb酰胺，再经两步格林尼亚反应，最终得到马尾藻甾醇。本发明的合成方法反应条件温和，反应时间较短，起始原料猪去氧胆酸和反应试剂价格低廉，最终产率较高，适用于马尾藻甾醇的大规模制备。

  公开号：

  CN113861258A

文献信息

• Die Synthese von (24(28) <i>E</i> )‐Stigmastadien‐(5.24(28))‐ol‐(3β) und (24(28) <i>E</i> )‐5α‐Stigmastadien‐(7.24(28))‐ol‐(3β)
  作者：Wolfgang Sucrow、Bernd Radüchel

  DOI：10.1002/cber.19701030902

  日期：1970.9

  Die Titelverbindungen 1a und 2a werden aus den 24-Oxo-sterinen 3 und 7 durch Reaktion mit Vinylmagnesiumbromid, Umsetzung der Vinylcarbinole 4b und 8b mit Phosphortrijodid unter Allylumlagerung zu den Allyljodiden 6 und 9 und deren Reduktion mit Lithiumalanat dargestellt. Kleine Anteile der Z-konfigurierten Isomeren werden chromatographisch von den Endprodukten abgetrennt.

  Die Titelverbindungen 1a和2a werden aus den 24-Oxo-sterinen 3和7 durch Reaktion mit Vinylmagnesiumbromid，Umsetzung der Vinylcarbinole 4b und 8b mit Phosphortrijodid unter Allylumlagerung zu den Allyljodiden und 6 und 9 und。Kleine Anteile der Z -konfigurierten Isomeren werden色谱分析von den Endprodukten缺失。
• FOOD SUPPLEMENT COMPRISING CANNBINOIDS AND PHYTOSTEROLS FOR ALZHEIMER
  申请人：Folium Biosciences Europe B.V.

  公开号：EP3842039A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  The present invention is in the field of a Food supplement for Alzheimer. Alzheimer's disease (AD), and likewise associated or similar discomforts, is a chronic neurodegenerative disease that usually starts slowly and gradually worsens over time. The present invention provides a food supplement for preventing Alzheimer's disease, for delaying Alzheimer's disease, for decline of ageing, or combinations thereof.

  本发明属于老年痴呆症食品补充剂领域。阿尔茨海默病（AD），以及同样相关或类似的不适症状，是一种慢性神经退行性疾病，通常起病缓慢，随着时间的推移逐渐加重。本发明提供了一种用于预防阿尔茨海默病、延缓阿尔茨海默病、衰老或其组合的食品补充剂。
• PANDEY, MITHLESH;GARG, H. S.;BHAKUNI, D. S., J. INDIAN. CHEM. SOC., 65,(1988) N 9, C. 675-676
  作者：PANDEY, MITHLESH、GARG, H. S.、BHAKUNI, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Guyot, Michele; Morel, Evelyne; Belaud, Chantal, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1823 - 1833
  作者：Guyot, Michele、Morel, Evelyne、Belaud, Chantal

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of <i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis</i> Growth by Saringosterol from <i>Lessonia </i><i>n</i><i>igrescens</i>
  作者：Gerald A. Wächter、Scott G. Franzblau、Gloria Montenegro、Joseph J. Hoffmann、William M. Maiese、Barbara N. Timmermann

  DOI：10.1021/np010101q

  日期：2001.11.1

  Assay-guided fractionation of an antitubercular extract obtained from Lessonia nigrescens yielded the phytosterol saringosterol as its active component. No appreciable toxicity against Vero cells was observed for this compound. Saringosterol was also synthesized by oxidation of facosterol. The MIC values for antitubercular activity of saringosterol and its 24S and 24R epimers were determined as 0.25, 1, and 0.125 mug/mL.