3,4-di-O-benzyl-1,2-O-methoxyethylidene-α-D-xylopyranose | 282091-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-methoxyethylidene-α-D-xylopyranose
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aR)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 282091-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: OLDAJNGSXRYJIM-NSBMPJFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-O-methoxyethylidene-α-D-xylopyranose 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与木葡聚糖有关的寡糖：甲基α-L-呋喃核糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-Dx吡喃吡喃糖苷的合成和X射线晶体结构及甲基α-L-呋喃果糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-xy吡喃果糖苷。

  摘要：

  三糖，甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-D-xy吡喃果糖苷和甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）合成了与木葡聚糖的侧链相关的β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-木吡喃糖苷。使用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基氯和相应的甲基3,4-异头异构体的三氟甲磺酸银促进的糖基化构建每个β-半乳糖基吡喃糖基键。三-O-苄基-D-吡喃吡喃糖苷。使用三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的辅助卤化物反应，将所得的二糖脱乙酰化并进行岩藻糖基化。所得保护的三糖的氢解脱苄基作用得到含岩藻糖的木葡聚糖侧链的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00017-3
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-methoxyethylidene-α-D-xylopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3,4-di-O-benzyl-1,2-O-methoxyethylidene-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  与木葡聚糖有关的寡糖：甲基α-L-呋喃核糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-Dx吡喃吡喃糖苷的合成和X射线晶体结构及甲基α-L-呋喃果糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-xy吡喃果糖苷。

  摘要：

  三糖，甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-D-xy吡喃果糖苷和甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）合成了与木葡聚糖的侧链相关的β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-木吡喃糖苷。使用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基氯和相应的甲基3,4-异头异构体的三氟甲磺酸银促进的糖基化构建每个β-半乳糖基吡喃糖基键。三-O-苄基-D-吡喃吡喃糖苷。使用三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的辅助卤化物反应，将所得的二糖脱乙酰化并进行岩藻糖基化。所得保护的三糖的氢解脱苄基作用得到含岩藻糖的木葡聚糖侧链的甲基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00017-3

文献信息

• Synthesis of Glycosyl Phosphates from 1,2-Orthoesters and Application to in Situ Glycosylation Reactions
  作者：Alessandra Ravidà、Xinyu Liu、Linda Kovacs、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol0603155

  日期：2006.4.1

  A series of glycosyl phosphates were prepared in high yield by treatment of the corresponding 1,2-orthoesters with dibutyl phosphate. Glycosyl phosphates are efficient glycosylating agents even when used in crude form or when generated in situ. The immunodominant epitope trirhamnoside of group B Streptococcus was prepared to demonstrate the synthetic utility of the method.
• Oligosaccharides related to xyloglucan: synthesis and X-ray crystal structure of methyl α-l-fucopyranosyl-(1→2)-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-α-d-xylopyranoside and the synthesis of methyl α-l-fucopyranosyl-(1→2)-β-d-galactopyranosyl-(1→2)-β-d-xylopyranoside
  作者：Derek K. Watt、Donald J. Brasch、David S. Larsen、Laurence D. Melton、Jim Simpson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00017-3

  日期：2000.5

  corresponding anomer of methyl 3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranoside. The resulting disaccharides were deacetylated and fucosylated using assisted halide reactions with tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide. Hydrogenolytic debenzylation of the resulting protected trisaccharides gave the methyl glycosides of the fucose-containing xyloglucan side chain. The structure of methyl alpha-L-fucopyranosyl-

  三糖，甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 2）-α-D-xy吡喃果糖苷和甲基α-L-呋喃果糖基-（1-> 2）合成了与木葡聚糖的侧链相关的β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-木吡喃糖苷。使用2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基氯和相应的甲基3,4-异头异构体的三氟甲磺酸银促进的糖基化构建每个β-半乳糖基吡喃糖基键。三-O-苄基-D-吡喃吡喃糖苷。使用三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的辅助卤化物反应，将所得的二糖脱乙酰化并进行岩藻糖基化。所得保护的三糖的氢解脱苄基作用得到含岩藻糖的木葡聚糖侧链的甲基糖苷。