norlycoramine | 41432-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: norlycoramine
• 英文别名: (-)-N-demethyllycoramine；(1R,12S,14S)-9-methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9-trien-14-ol
• CAS: 41432-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LBIHNERKYNXGRF-RBOXIYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norlycoramine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Galanthamine和（−）‐ Lycoramine的催化不对称全合成

  摘要：

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201411338
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 (1R,1'R,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-oxide) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.17h， 生成 norlycoramine
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Galanthamine和（−）‐ Lycoramine的催化不对称全合成

  摘要：

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201411338

文献信息

• Galantamine derivatives: Synthesis, NMR study, DFT calculations and application in asymmetric catalysis
  作者：Irena Philipova、Georgi Stavrakov、Vladimir Dimitrov、Nikolay Vassilev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128568

  日期：2020.11

  Abstract In a search of effective ligands for asymmetric catalysis (−)-galantamine has been selected as a complex chiral framework for the synthesis of four novel diphenylphosphino-benzenecarboxamides. Their application in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation proceeded with excellent conversion and moderate enantioselectivity due to the conformational flexibility of the galantamine derived compounds

  摘要 为了寻找不对称催化的有效配体，(-)-加兰他敏已被选为合成四种新型二苯基膦基-苯甲酰胺的复杂手性框架。由于加兰他敏衍生化合物的构象灵活性，它们在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中的应用具有出色的转化率和适度的对映选择性。为了深入了解它们在溶液中的分子结构和构象行为，结合了实验 NMR 方法和理论 DFT 计算。由于围绕酰胺键的旋转受限以及 2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环的柔韧性，配体以四个构象异构体形式存在。实验测量的 C-N 旋转障碍（17.1 ÷ 17. 7 kcal/mol) 高于观察到的氮杂环交换过程的势垒 (13.7 ÷ 14.0 kcal/mol)。由于围绕氨基甲酸酯 C-N 键的旋转受限，它们的 BOC 前体作为两个构象异构体存在于溶液中。实验测量的屏障低于配体中的酰胺屏障 (16.1 ÷ 16.5 kcal/mol)。
• Kihara, Masaru; Koike, Tomomi; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1070 - 1075
  作者：Kihara, Masaru、Koike, Tomomi、Imakura, Yasuhiro、Kida, Kiyoshi、Shingu, Tetsuro、Kobayashi, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Narcissamine. A Quasi-Racemic Alkaloid
  作者：Soili M. Laiho、Henry M. Fales

  DOI：10.1021/ja01074a040

  日期：1964.10