pent-1-yn-1-ylcyclopropane | 21777-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: pent-1-yn-1-ylcyclopropane
• 英文别名: Pent-1-ynylcyclopropane；pent-1-ynylcyclopropane
• CAS: 21777-86-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: CQKCLADFWJHOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-diazoacetate 、 pent-1-yn-1-ylcyclopropane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-propyl-[1,1'-bi(cyclopropan)]-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯鎓阳离子中间体对环丙烯进行光催化脱羧功能化

  摘要：

  我们报告了环丙烯的光催化脱羧功能化。从环丙烯基氧化还原活性酯开始，可以通过铑或银催化的炔烃环丙烯化轻松获得，我们可以在温和的光氧化还原条件下获得各种不同的环丙烯。该转化表现出广泛的范围和显着的官能团耐受性。机理研究支持芳香族环丙烯正离子作为反应中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202404265
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pent-1-yn-1-ylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Bauer,D.; Koebrich,G., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations: oxidative annulations of cyclopropyl-substituted alkynes
  作者：Monica Deponti、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2ob26250a

  日期：——

  The chemical behavior of cyclopropyl-substituted alkynes has been probed using the reaction conditions of ruthenium-catalyzed oxidative C–H/O–H and C–H/N–H bond functionalizations. The oxidative annulations proceeded with complete conservation of all cyclopropane fragments and allowed for the one-step preparation of synthetically useful cyclopropyl-substituted isocoumarins and isoquinolones with high regioselectivities and chemical yields. The connectivities of the key heterocyclic products were unambiguously established by X-ray diffraction analysis.

  使用钌催化的氧化 C–H/O–H 和 C–H/N–H 键功能化反应条件，对环丙基取代的炔烃的化学行为进行了探讨。氧化环化反应在完全保留所有环丙烷片段的情况下进行，并允许一步法合成具有高区域选择性和化学产率的合成有用的环丙基取代异香豆酸和异喹啉。关键杂环产物的连接方式通过 X 射线衍射分析得到了明确的确定。
• Catalytic Synthesis of Cyclopropenium Cations with Rh-Carbynoids
  作者：Hang-Fei Tu、Aliénor Jeandin、Marcos G. Suero

  DOI：10.1021/jacs.2c07769

  日期：2022.9.21

  Herein, we report the first catalytic one-step synthesis of cyclopropenium cations (CPCs) with readily available alkynes and hypervalent iodine reagents as carbyne sources. Key to the process is the catalytic generation of a novel Rh-carbynoid that formally transfers monovalent cationic carbynes (:+C-R) to alkynes via an oxidative [2+1] cycloaddition. Our process is able to synthesize a new type of

  在此，我们报告了使用容易获得的炔烃和高价碘试剂作为碳炔源，首次催化一步合成环丙烯阳离子（CPC）。该过程的关键是催化生成新型Rh-卡宾，通过氧化[2+1]环加成将单价阳离子卡宾 (: + CR) 正式转移至炔烃。我们的工艺能够合成一种被酯基取代的新型 CPC，该酯基支持多种碳和杂原子亲核试剂的区域选择性攻击，从而为合成目前难以或不可能制备的有价值的环丙烯提供了一个新平台。方法论。