3-[5-(4-Fluorophenyl)-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]propanenitrile | 1002275-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-[5-(4-Fluorophenyl)-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]propanenitrile
• CAS: 1002275-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃OS
• 分子量: 299.328
• InChiKey: RCHQGTRJRJJTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-Fluorophenyl)-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]propanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[5-(4-Fluorophenyl)-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氟苯基)噻吩-3-甲酸乙酯 在 ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-[5-(4-Fluorophenyl)-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044