双乙酰乙酰-2-氯-5-甲基对苯二胺 | 41131-65-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双乙酰乙酰-2-氯-5-甲基对苯二胺
• 英文名称: 2-chloro-5-methylbisacetoacetanilide
• 英文别名: N,N'-(2-chloro-5-methyl-1,4-phenylene)bis[3-oxobutyramide]；N,N'-(2-Chloro-5-methyl-1,4-phenylene)bis(3-oxobutyramide)；N-[5-chloro-2-methyl-4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 41131-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 324.764
• InChiKey: BXICAEQXJKTNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙酰乙酰-2-氯-5-甲基对苯二胺 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 颜料黄128
  参考文献：
  名称：

  一种C.I.颜料黄128的制备方法

  摘要：

  本发明是一种C.I.颜料黄128的制备方法，经氢氧化钠溶液溶解的重氮组分3‑氨基‑4‑氯‑苯甲酸加入盐酸中，加入NaNO2溶液进行重氮化，制得重氮盐溶液；将重氮盐溶液加入到经有机溶剂分散的偶合组分2‑氯‑5‑甲基双乙酰乙酰对苯二胺中进行偶合，制得双偶氮二羧酸中间体；最后经缩合反应及颜料化得到C.I.颜料黄128产品。本发明在偶合反应中采用有机溶剂‑水混合溶剂有效解决了双偶氮颜料制备过程中一摩尔重氮盐与一摩尔偶合组分偶合时，生成的单偶氮副产物由于在介质中溶解度小而析出的问题。另外，在颜料化中采用极性溶剂高温处理的方法简化生产工艺，降低成本，所制得颜料色光鲜艳，易于分散，有优良的耐热、耐溶剂性能。

  公开号：

  CN104031401B

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0004611A1

  公开（公告）日：1979-10-17

  Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden durch Anlagerung von Diketen an primäre carbocyclische oder heterocyclische aromatische Amine, wobei man das Diketen in die heterogene Suspension des Amins in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bestehend aus gesättigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 5 bis 18 C-Atomen zudosiert. Dieses neue Verfahren gestattet es ausserordentlich reine Produkte bei annähernd quantitativer Ausbeute zu erhalten, unter ökologisch unproblematischen Bedingungen.

  乙酰乙酰芳基酰胺的制备工艺：将二酮烯加入到碳环或杂环芳香族伯胺中，二酮烯加入到该胺在由具有 5 至 18 个 C 原子的饱和脂肪族和/或环脂肪族烃组成的溶剂或溶剂混合物中的异质悬浮液中。 这种新工艺可以在生态无问题的条件下获得纯度极高的产品，产量几乎达到定量。
• Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0025164A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Disazoverbindungen der Formel in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, X und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Methyl-, Ethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppe bedeuten, sind erhältlich durch Diazotieren der entsprechenden 3-Nitro-4-amino -benzoesäurealkylester und Kuppeln auf die entsprechenden 1,4-Bis-acetoacetylamino -benzole. Die Produkte sind Farbmittel und eignen sich als Pigmente.

  二氮唑化合物的化学式为 通过重氮化相应的 3-硝基-4-氨基苯甲酸烷基酯，并与相应的 1,4-双乙酰乙酰氨基苯偶联，可得到式中 R 为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，X 和 Y 为氢、氯或溴原子、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基的二偶氮化合物。这些产品是着色剂，适合用作颜料。
• Wasserunlösliche Azofarbmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0581245A1

  公开（公告）日：1994-02-02

  Neue Disazoverbindungen der Formel (I) worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano- oder Trifluormethylgruppe bedeuten und die Ringe A, B, C und D unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Carboxy, C₁-C₅- Carbalkoxy, C₂-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Acyloxy, Acylamino, unsubstituiertes oder N-mono- oder N,N-disubstituiertes Carbamoyl oder unsubstituiertes oder N-mono- oder N,N-disubstituiertes Sulfamoyl, wobei als Substituenten C₁-C₄-Alkyl oder ein- bis dreifach substituiertes Phenyl in Betracht kommen; C₁-C₄-Alkylamino oder Phenylamino; C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl; Phenylsulfonylamino; Cyano; Halogen, Nitro und Trifluormethyl aufweisen, sind zum Färben von natürlichen und synthetischen Materialien, für die Zubereitung von Lack-, Dispersionsanstrich- und Druckfarben sowie zum Färben von Kunstseide in der Spinnmasse und Papier geeignet.

  新的式(I)二氮唑化合物 其中 R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基或三氟甲基，以及 环 A、B、C 和 D 独立地未被取代或具有一个或多个取代基，这些取代基来自 C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、羧基、C₁-C₅-烷氧基、C₂-C₅-烷酰基、苯甲酰基、酰氧基、酰氨基组成的组、未取代或 N-单-或 N,N-二取代氨基甲酰基或未取代或 N-单-或 N,N-二取代氨基磺酰基，其中 C₁-C₄-烷基或单-至三取代苯基是合适的取代基；C₁-C₄-烷基氨基或苯基氨基；C₁-C₄-烷基磺酰基或苯基磺酰基；苯基磺酰基氨基；氰基；卤素、硝基和三氟甲基，适用于天然和合成材料的着色，用于制备涂料、乳胶漆和印刷油墨，以及纺丝和造纸中人造丝的着色。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• Verfahren zur Herstellung von Disazokondensationspigmenten in Mikroreaktoren
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP1167460A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazokondensationspigmenten durch Diazotierung eines aromatischen Amins, Azokupplung mit einer Kupplungskomponente zu einer Azocarbonsäure oder Azodicarbonsäure, Bildung eines Azocarbonsäurechlorids oder Azodicarbonsäuredichlorids, und Kondensation des Azocarbonsäurechlorids mit einem aromatischen Diamin oder des Azodicarbonsäuredichlorids mit einem aromatischen Amin, dadurch gekennzeichnet, dass man die Säurechloridbildung und/oder die Kondensation, und ggf. die Diazotierung und ggf. die Azokupplung, in einem Mikroreaktor durchführt.

  本发明涉及一种二偶氮缩合颜料的制备工艺，其方法是将芳香胺重氮化，用偶合组分与偶氮羧酸或偶氮二羧酸偶合，形成偶氮羧酸氯化物或偶氮二羧酸二氯化物，并将偶氮羧酸氯化物与芳香二胺或偶氮二羧酸二氯化物与芳香胺缩合、以及偶氮羧酸氯化物与芳香族二胺或偶氮二羧酸二氯化物与芳香族胺的缩合，其特征在于酰氯的形成和/或缩合，以及可选地重氮化和偶氮偶联在微反应器中进行。