4-(S)-methyl-5-oxo-2-(R)-undecyloxolane-3-(R)-carboxylic acid | 405552-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(S)-methyl-5-oxo-2-(R)-undecyloxolane-3-(R)-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-undecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 405552-35-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: PKXAQFKGSXYQJX-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-methyl-5-oxo-2-(R)-undecyloxolane-3-(R)-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(+)-nephrosteranic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxytridecanoate 在 ruthenium trichloride lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 tetraphosphorus decasulfide 、 dicobalt octacarbonyl 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-(S)-methyl-5-oxo-2-(R)-undecyloxolane-3-(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727

文献信息

• Dibromomethane as One‐Carbon Source in Organic Synthesis: Formal Total Synthesis of (±)‐Nephrosteranic Acid
  作者：Yung‐Son Hon、Cheng‐Han Hsieh、Hsien‐Fan Chen

  DOI：10.1080/00397910701263767

  日期：2007.5.1

  Abstract A diastereoselective formal total synthesis of (±)‐nephrosteranic acid (10) is described. The key step is to introduce the α‐methylene group by the ozonolysis of monosubstituted alkenes followed by reaction with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH. The α‐methyl group of compound 10 was formed from the reduction of the corresponding α‐methylene precursor.

  摘要描述了 (±)-肾甾烷酸 (10) 的非对映选择性形式全合成。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入 α-亚甲基，然后与预热的 CH2Br2-Et2NH 混合物反应。化合物10的α-甲基是由相应的α-亚甲基前体还原形成的。