7-methoxy-2-naphthyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 904683-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxy-2-naphthyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 904683-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: MFEQMTQECJZGBU-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-naphthyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.38h， 生成 7-methoxy-2-naphthyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 、 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-naphthyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted naphthyl β-D-xylopyranosides: Synthesis, GAG priming, and histone acetyltransferase (HAT) inhibition

  摘要：

  木糖苷是一类化合物，能独立于蛋白聚糖核心蛋白诱导糖胺聚糖（GAG）链的合成。我们之前已经证明，2-（6-羟基萘基）-β-D-吡喃木糖苷具有肿瘤特异性的生长抑制作用，无论是在体外还是在体内，而且体外效应与组蛋白H3乙酰化的减少有关。此外，已有报道称GAG链能够抑制组蛋白乙酰转移酶（HAT）。为了研究木糖苷或相应的以木糖苷为引物的GAG链是否能作为HAT抑制剂，我们合成了一系列含有与已知的HAT抑制剂——广藿香醇和姜黄素——的芳香基团相似的结构特征的萘基木糖苷，并研究了它们的生物活性。在这里，我们展示了二取代的萘基木糖苷能够诱导GAG链的合成，那些至少含有一个自由酚羟基的萘基木糖苷在体外表现出适度的HAT抑制作用，且不影响细胞培养中组蛋白H3的乙酰化。另一方面，以木糖苷为引物的GAG链对HAT活性没有影响，这可能解释了为什么木糖苷对组蛋白H3的乙酰化在细胞培养中没有影响，因为木糖苷被招募用于GAG链的合成。进一步的研究需要找到有效的HAT抑制性木糖苷或产生具有HAT抑制效应的GAG链的木糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10719-016-9662-6