[(1R,3R,4R,5R,7R,8S,9R,11S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-8-azido-11-phenyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 154706-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3R,4R,5R,7R,8S,9R,11S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-8-azido-11-phenyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 154706-37-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₆O₈
• 分子量: 554.56
• InChiKey: DSGTZMMFAPNYRQ-FSWBUNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,5R,7R,8S,9R,11S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-8-azido-11-phenyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到[(1R,3R,4R,5R,7R,8S,9R,11S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-8-amino-11-phenyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ezomycin Octosyl Nucleoside

  摘要：

  Efficient chain extension of beta-D-galactopyranosyl cyanide, cyclization to a bicyclic octose, and then attachment of cytosine affords the ezomycin octosyl nucleoside 17 in a form suitable for elaboration to the ezomycins (eg., 1).

  DOI：

  10.1021/jo00084a005
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 磷酸 、 氨 、 叠氮化四丁基铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,3R,4R,5R,7R,8S,9R,11S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-8-azido-11-phenyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ezomycin Octosyl Nucleoside

  摘要：

  Efficient chain extension of beta-D-galactopyranosyl cyanide, cyclization to a bicyclic octose, and then attachment of cytosine affords the ezomycin octosyl nucleoside 17 in a form suitable for elaboration to the ezomycins (eg., 1).

  DOI：

  10.1021/jo00084a005

文献信息

• Synthesis of the Ezomycin Octosyl Nucleoside
  作者：Spencer Knapp、Wen-Chung Shieh、Carlos Jaramillo、Richard V. Trilles、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1021/jo00084a005

  日期：1994.3

  Efficient chain extension of beta-D-galactopyranosyl cyanide, cyclization to a bicyclic octose, and then attachment of cytosine affords the ezomycin octosyl nucleoside 17 in a form suitable for elaboration to the ezomycins (eg., 1).