[(1R,3R,4R,5R,7R,8R,9R,11S)-8-azido-11-phenyl-5-phenylsulfanyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 154706-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(1R,3R,4R,5R,7R,8R,9R,11S)-8-azido-11-phenyl-5-phenylsulfanyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 154706-36-2
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 511.599
• InChiKey: IZAGJCDNNSZPDJ-UEMJANOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,5R,7R,8R,9R,11S)-8-azido-11-phenyl-5-phenylsulfanyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 [(2S,3R,4S,6S)-2-[[(2R,3R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-azido-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-6-yl]oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  ezomycin核苷二糖的合成。

  摘要：

  [等式-参见文字]将受保护的ezomycin八糖核苷与受保护的ezoaminuroic酸供体在O-6'处糖基化，经过几个官能团修饰后，提供标题化合物1（与4-desamino-4-oxoezomycin A相同（ 2））。

  DOI：

  10.1021/ol005696f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 磷酸 、 氨 、 叠氮化四丁基铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1R,3R,4R,5R,7R,8R,9R,11S)-8-azido-11-phenyl-5-phenylsulfanyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ezomycin Octosyl Nucleoside

  摘要：

  Efficient chain extension of beta-D-galactopyranosyl cyanide, cyclization to a bicyclic octose, and then attachment of cytosine affords the ezomycin octosyl nucleoside 17 in a form suitable for elaboration to the ezomycins (eg., 1).

  DOI：

  10.1021/jo00084a005

文献信息

• Synthesis of the Ezomycin Nucleoside Disaccharide
  作者：Spencer Knapp、Vijay K. Gore

  DOI：10.1021/ol005696f

  日期：2000.5.1

  [equation--see text] A protected ezomycin octosyl nucleoside was glycosylated at O-6' with a protected ezoaminuroic acid donor to afford, following several functional group modifications, the title compound 1 ( identical with 4-desamino-4-oxoezomycin A(2)).

  [等式-参见文字]将受保护的ezomycin八糖核苷与受保护的ezoaminuroic酸供体在O-6'处糖基化，经过几个官能团修饰后，提供标题化合物1（与4-desamino-4-oxoezomycin A相同（ 2））。
• Synthesis of the Ezomycin Octosyl Nucleoside
  作者：Spencer Knapp、Wen-Chung Shieh、Carlos Jaramillo、Richard V. Trilles、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1021/jo00084a005

  日期：1994.3

  Efficient chain extension of beta-D-galactopyranosyl cyanide, cyclization to a bicyclic octose, and then attachment of cytosine affords the ezomycin octosyl nucleoside 17 in a form suitable for elaboration to the ezomycins (eg., 1).