[(2S,4aR,6R,7S,8S,8aS)-6-[(1R)-1-acetyloxy-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-phenyl-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate | 154706-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4aR,6R,7S,8S,8aS)-6-[(1R)-1-acetyloxy-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-phenyl-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 154706-33-9
• 化学式: C₃₂H₃₁F₃O₁₀S₃
• 分子量: 728.785
• InChiKey: FUTCVJUOBOWXHI-XZFMNKTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aR,6R,7S,8S,8aS)-6-[(1R)-1-acetyloxy-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-phenyl-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1R,3R,4R,5R,7R,8R,9R,11S)-8-azido-11-phenyl-5-phenylsulfanyl-2,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.03,7]tridecan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ezomycin Octosyl Nucleoside

  摘要：

  Efficient chain extension of beta-D-galactopyranosyl cyanide, cyclization to a bicyclic octose, and then attachment of cytosine affords the ezomycin octosyl nucleoside 17 in a form suitable for elaboration to the ezomycins (eg., 1).

  DOI：

  10.1021/jo00084a005
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl cyanide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4aR,6R,7S,8S,8aS)-6-[(1R)-1-acetyloxy-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-2-phenyl-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ezomycin Octosyl Nucleoside

  摘要：

  Efficient chain extension of beta-D-galactopyranosyl cyanide, cyclization to a bicyclic octose, and then attachment of cytosine affords the ezomycin octosyl nucleoside 17 in a form suitable for elaboration to the ezomycins (eg., 1).

  DOI：

  10.1021/jo00084a005