methyl [(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]acetate | 476452-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl [(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)acetate；Methyl 2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylacetate
• CAS: 476452-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 282.28
• InChiKey: GSXCHJOORYLQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₃₄NO₄P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-[(2S)-methyl-but-3-ene-1-sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称烯丙基烷基化和分子内Diels-Alder反应的组合合成茚达霉素和司他霉素的六氢茚

  摘要：

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202822
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1-phenyltetrazol-5-ylthio)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到methyl [(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkene-Alkyne Coupling:  Synthesis of the Proposed Structure of Amphidinolide A
  作者：Barry M. Trost、John D. Chisholm、Stephen T. Wrobleski、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja027883+

  日期：2002.10.1

  C-25. The C-7 to C-15 subunit involves introduction of chirality by an asymmetric dihydroxylation. The route to the C-16 to C-25 subunit introduces chirality by a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and an asymmetric epoxidation. Assembly of the three subunits employs the Ru-catalyzed addition inter- and intramolecularly. The synthesis culminated in the formation of the assigned structure and

  钌催化的烯烃-炔烃偶联为合​​成 1,4 二烯提供了一种强大的方法和一种简化合成策略的方法。在合成amphidinolide A的指定结构的背景下探索了后者的潜力，这也提出了该反应对大环化的适用性的问题。利用该反应可以将目标简化为对应于 C-1 至 C-6、C-7 至 C-15 和 C-16 至 C-25 的三个亚基。C-7 到 C-15 亚基涉及通过不对称二羟基化引入手性。C-16 到 C-25 亚基的路线通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和不对称环氧化引入手性。三个亚基的组装采用 Ru 催化的分子间和分子内加成。合成以指定结构的形成告终，并且与通过两条完全不同的路线独立制备的合成样品相同。正如其他两组所指出的，这种结构似乎是天然产物的非对映异构体。由于该合成通过催化不对称过程引入了亚基的所有立体化学，因此可以轻松访问对映异构体和非对映异构体以定义正确的结构。值得注意的是，与 Pd 催化的交叉偶联或
• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide A. Assembly of the Fragments
  作者：Barry M. Trost、Stephen T. Wrobleski、John D. Chisholm、Paul E. Harrington、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja0533646

  日期：2005.10.1

  The structure elucidation of (+)-amphidinolide A, a cytotoxic macrolide, has been accomplished by employing a combination of total synthesis and NMR spectroscopic analysis. Amphidinolide A possesses two skipped 1,4-diene subunits which are accessible by ruthenium-catalyzed alkene-alkyne couplings. Previous total syntheses had revealed that the reported structure was incorrect; therefore, to incorporate

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。
• A free-radical design featuring an intramolecular migration for a synthetically versatile alkyl–(hetero)arylation of simple olefins
  作者：Dylan J. Babcock、Andrew J. Wolfram、Jaxon L. Barney、Santino M. Servagno、Ayush Sharma、Eric D. Nacsa

  DOI：10.1039/d3sc06476j

  日期：2024.3.13

  A free-radical approach has enabled the development of a synthetically versatile alkyl–(hetero)arylation of olefins. Alkyl and (hetero)aryl groups were added concurrently to a full suite of mono- to tetrasubstituted simple alkenes (i.e., without requiring directing or electronically activating groups) for the first time. Key advances also included the introduction of synthetically diversifiable alkyl

  自由基方法使得合成多功能的烯烃烷基（杂）芳基化得以发展。首次将烷基和(杂)芳基同时添加到全套单取代至四取代的简单烯烃中(即，不需要定向基团或电子活化基团)。关键进展还包括引入具有不同取代度的合成多样化烷基、在环状和无环环境中良好的非对映控制、添加具有路易斯碱性氮原子以及简单苯的具有生物价值的杂芳烃，以及生成叔或季苄基中心。这一转变的合成潜力通过利用它作为 oliceridine 简洁合成的关键步骤得到了证明，oliceridine 是一种新型止痛药，于 2020 年获得 FDA 批准。
• Practical Synthesis of β-Carbonyl Phenyltetrazolesulfones and Investigations of Their Reactivities in Organocatalysis
  作者：Theo Zweifel、Martin Nielsen、Jacob Overgaard、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/ejoc.201001426

  日期：2011.1

  A practical synthesis of β-carbonyl phenyltetrazolesulfones, useful for a series of enantioselective reactions, is shown. Aryl, alkyl and ester carbonyl compounds all proved to be efficiently synthesised, leading to products in up to >99 % yield over two steps. During this procedure, no special attention to conditions or laborious purification by chromatography is needed. Furthermore, X-ray crystallography

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。
• Syntheses of the Hexahydroindene Cores of Indanomycin and Stawamycin by Combinations of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Martin Gärtner、Gedu Satyanarayana、Sebastian Förster、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201202822

  日期：2013.1.2

  Short and concise syntheses of the hexahydroindene cores of the antibiotics indanomycin (X‐14547 A) and stawamycin are presented. Key methods used are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic alkylation, a modified Julia olefination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction.

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。