2-benzylbenzenesulfonamide | 769196-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylbenzenesulfonamide
• CAS: 769196-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD17044504
• 分子量: 247.318
• InChiKey: WQYABTZGUVYADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  434.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylbenzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(±)-3-phenyl-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性Dirhodium（II）配合物催化的磺酰胺类和磺胺类分子内不对称酰胺化反应

  摘要：

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 {（（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490148
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-benzylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性Dirhodium（II）配合物催化的磺酰胺类和磺胺类分子内不对称酰胺化反应

  摘要：

  脂族磺酰胺类化合物的对映选择性分子内酰胺化反应是首次通过手性羧甲基二铑（II）催化剂与PhI（OAc）2和MgO的结合实现，高收率且对映选择性高达66％（方案3，表1）。用[Rh 2 {（（S）-nttl）4 ]和[Rh 2 {（R）-ntv）4 ]作为催化剂（（S）-nttl =（αS）-α-（叔丁基）可获得最佳结果）-1,3-dioxo-2 H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基，（R）-nto =（αR）-α-异丙基-1，3-二氧杂-2- H-苯并[ de ]异喹啉-2-乙酰基）。此外，尽管这些羧酰二叉鎓（II）催化剂的分子内酰胺化反应也很有效，尽管这些后者反应的对映选择性明显较低（方案4，表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490148

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• [EN] hTRPV1 CHEMICAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS CHIMIQUES HTRPV1
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2016127085A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Novel diphenylurea and benzylbenzenesulfonamide compounds are disclosed along with methods of inhibiting the activity of TRPV1 and methods of treating pain associated with transient receptor potential vanilloid type 1 (TRPV1) using such compounds.

  本发明揭示了新型二苯脲和苄基苯磺酰胺化合物，以及使用这些化合物抑制TRPV1活性的方法和用于治疗与瞬时受体电位香草酰基转移酶1（TRPV1）相关的疼痛的方法。
• c-MET MODULATORS AND METHOD OF USE
  申请人：BANNEN CANNE LYNNE

  公开号：US20070244116A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. More specifically, the invention provides quinazolines and quinolines which inhibit, regulate, and/or modulate kinase receptor, particularly c-Met, KDF, c-Kit, flt-3 and flt-4, signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions. The present invention also provides methods for making compounds as mentioned above, and compositions which contain these compounds.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性，以调节细胞活动，如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭的化合物。更具体地，本发明提供了喹唑啉和喹啉，这些化合物抑制、调节和/或调节激酶受体，特别是c-Met、KDF、c-Kit、flt-3和flt-4，与上述细胞活动变化相关的信号转导途径，包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。本发明还提供制备上述化合物的方法和包含这些化合物的组合物。
• C-MET MODULATORS AND METHOD OF USE
  申请人：Bannen Canne Lynne

  公开号：US20070225307A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. More specifically, the invention provides quinazolines and quinolines which inhibit, regulate, and/or modulate kinase receptor, particularly c-Met, KDF, c-Kit, flt-3 and flt-4, signal transduction pathways related to the changes in cellular activities as mentioned above, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat kinase-dependent diseases and conditions. The present invention also provides methods for making compounds as mentioned above, and compositions which contain these compounds.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学入侵）的化合物。更具体地，该发明提供了喹唑啉和喹啉，它们能够抑制、调节和/或调节激酶受体，特别是c-Met、KDF、c-Kit、flt-3和flt-4，与上述细胞活动变化相关的信号转导途径，包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗激酶依赖性疾病和病况的方法。本发明还提供了制备上述化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Methods of using MEK inhibitors
  申请人：Lamb Peter

  公开号：US20080166359A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides methods of treating cancer by administering a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, in combination with other cancer treatments.

  本发明提供了一种通过给予I式化合物或其药学上可接受的盐或溶剂与其他癌症治疗相结合的方法来治疗癌症的方法。