methyl (1-phenyltetrazol-5-ylthio)acetate | 3206-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (1-phenyltetrazol-5-ylthio)acetate
• 英文别名: (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester；Acetic acid, [(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]-, methyl ester；methyl 2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylacetate
• CAS: 3206-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD00768912
• 分子量: 250.281
• InChiKey: WLAIWLWNUGVBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1-phenyltetrazol-5-ylthio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.7%的产率得到(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthiol)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Waisser, Karel; Vanzura, Jiri; Hrabalek, Alexandr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2389 - 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (1-phenyltetrazol-5-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃-炔烃偶联：合成 Amphidinolide A 的拟议结构

  摘要：

  钌催化的烯烃-炔烃偶联为合​​成 1,4 二烯提供了一种强大的方法和一种简化合成策略的方法。在合成amphidinolide A的指定结构的背景下探索了后者的潜力，这也提出了该反应对大环化的适用性的问题。利用该反应可以将目标简化为对应于 C-1 至 C-6、C-7 至 C-15 和 C-16 至 C-25 的三个亚基。C-7 到 C-15 亚基涉及通过不对称二羟基化引入手性。C-16 到 C-25 亚基的路线通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和不对称环氧化引入手性。三个亚基的组装采用 Ru 催化的分子间和分子内加成。合成以指定结构的形成告终，并且与通过两条完全不同的路线独立制备的合成样品相同。正如其他两组所指出的，这种结构似乎是天然产物的非对映异构体。由于该合成通过催化不对称过程引入了亚基的所有立体化学，因此可以轻松访问对映异构体和非对映异构体以定义正确的结构。值得注意的是，与 Pd 催化的交叉偶联或

  DOI：

  10.1021/ja027883+

文献信息

• Practical Synthesis of β-Carbonyl Phenyltetrazolesulfones and Investigations of Their Reactivities in Organocatalysis
  作者：Theo Zweifel、Martin Nielsen、Jacob Overgaard、Christian Borch Jacobsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/ejoc.201001426

  日期：2011.1

  A practical synthesis of β-carbonyl phenyltetrazolesulfones, useful for a series of enantioselective reactions, is shown. Aryl, alkyl and ester carbonyl compounds all proved to be efficiently synthesised, leading to products in up to >99 % yield over two steps. During this procedure, no special attention to conditions or laborious purification by chromatography is needed. Furthermore, X-ray crystallography

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。
• Total Synthesis of (+)-Amphidinolide A. Assembly of the Fragments
  作者：Barry M. Trost、Stephen T. Wrobleski、John D. Chisholm、Paul E. Harrington、Michael Jung

  DOI：10.1021/ja0533646

  日期：2005.10.1

  The structure elucidation of (+)-amphidinolide A, a cytotoxic macrolide, has been accomplished by employing a combination of total synthesis and NMR spectroscopic analysis. Amphidinolide A possesses two skipped 1,4-diene subunits which are accessible by ruthenium-catalyzed alkene-alkyne couplings. Previous total syntheses had revealed that the reported structure was incorrect; therefore, to incorporate

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。
• [EN] INHIBITORS OF JNK AND METHODS FOR IDENTIFYING INHIBITORS OF JNK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JNK ET PROCÉDÉS POUR IDENTIFIER DES INHIBITEURS DE JNK
  申请人：BURNHAM INST MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2008118626A9

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The invention provides methods, e.g., screening methods, for identifying modulators of the JNK/JIP interaction. The invention also provides kits comprising reagents for performing the methods of the invention. Also provided are compounds identified as modulators of the JNK/JIP interaction using the disclosed methods, pharmaceutical compositions and therepeutic methods using same.
  [FR] L'invention concerne des procédés, par exemple des procédés de criblage, pour identifier des modulateurs d'interaction JNK/JIP. L'invention concerne également des nécessaires comprenant des réactifs pour effectuer les procédés de l'invention. Des composés identifiés comme des modulateurs de l'interaction JNK/JIP utilisant les procédés révélés sont également proposé ainsi que des compositions pharmaceutiques et les procédés thérapeutiques utilisant ceux-ci.