1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-xylofuranose | 94795-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 94795-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₈S
• 分子量: 426.367
• InChiKey: VCVYUEWKLVFSAK-GFQSEFKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-xylofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3,4-C-(difluoromethylene)-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有2-氧杂双环[3.1.0]己烷糖部分的3'-脱氧核苷的合成：将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和尿苷衍生物和d-和l-木糖1衍生的1,2-二氢呋喃中

  摘要：

  描述了腺苷，胞苷和尿苷的3'-脱氧类似物与在C3'-C4'稠合的2,2-二氟环丙烷环的合成。用二氟卡宾[由（CF 3）2 Hg和NaI生成]处理尿苷的2'，5'-保护的3'，4'-不饱和衍生物，得到3'，4'-二氟亚甲基化合物的非对映异构体混合物（ α- 1-阿拉伯糖/β- d-核糖，〜5：4）。在β面上添加的有限立体选择性是由于α面上C2'处的烯丙基4-甲氧基苄氧基和β面上C1'处的均烯丙基核碱基具有竞争性的位阻。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶衍生物转化为它们的胞嘧啶对应物。衍生自1,2-二氢呋喃的处理带有二氟卡宾的d-和l-木糖导致在β面上立体定向加成（与α面上的1,2- O-异亚丙基相反）。在β面上带有稠合的二氟环丙烷环的活化对映体糖衍生物的糖基化作用可得到受保护的腺嘌呤核苷，而与α稠合的衍生物进行糖基化尝试可得到多种产物。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟亚甲基桥连的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo062614d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌抗生素chryscandin的结构和全合成

  摘要：

  据报道，菊苣素（1）是一种新的抗真菌抗生素，由编号4629生产，其结构鉴定和全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91235-3

文献信息

• A Modular Furanoside Thioether-Phosphite/Phosphinite/ Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201200711

  日期：2013.1.14

  thioether‐phosphite/phosphinite/phosphine ligand library has been synthesized for the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. These ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐(+)‐xylose. We found that their effectiveness at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Enantioselectivities were

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。
• Thioether-phosphite: new ligands for the highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1039/c1cc13300d

  日期：——

  We have described the first successful application of non-N-donor heterodonor ligands—thioether-phosphite ligands—in the Ir-catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. Excellent enantioselectivities (ee's up to 99%) have been obtained for a range of substrates, including challenging terminal disubstituted substrates, under standard conditions.

  我们描述了非氮捐赠者异配体——硫醚-磷酸酯配体——在铱催化的最小功能化烯烃氢化中的第一次成功应用。在标准条件下，对于一系列底物，包括具有挑战性的末端二取代底物，获得了极好的对映选择性（对映体过量高达99%）。
• METHYL 5-<i>O</i>-BENZOYL-2,3-OXAZOLE-<scp>D</scp>-RIBOFURANOSIDE: A USEFUL INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF CONFORMATIONALLY RESTRAINED NUCLEOSIDES
  作者：José Molina、Hannah L. Maslen、Claire Simons

  DOI：10.1081/ncn-100002473

  日期：2001.3.31

  The synthesis of methyl 5-O-benzoyl-2,3-oxazole-D-ribofuranoside, a tetrahydrofuro [3,4-d]oxazole is described. The key step involves the reaction of methyl 3-amino-3-deoxy-5-O-benzoyl-D-ribofuranoside with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal with cyclisation to the 2,3-oxazole via a prototropic rearrangement-elimination reaction.

  描述了甲基5-O-苯甲酰基-2,3-恶唑-D-呋喃呋喃糖苷，四氢呋喃[3,4-d]恶唑的合成。关键步骤涉及3-氨基-3-脱氧-5-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖苷与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛通过质子重排消除反应环化成2,3-恶唑。
• [EN] SMALL MOLECULAR CD73 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE CD73 DE PETITE MASSE MOLÉCULAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 小分子CD73拮抗剂及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022237747A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  公开了一种式(I)的化合物，其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、共晶或氘代物，或含它们的药物组合物，及其作为CD73拮抗剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)中各基团与说明书定义一致。
• Chemoenzymatic Synthesis of 3′-Deoxy-3′-(4-Substituted-Triazol-1-YL)-5-Methyluridine
  作者：Anu Arya、Divya Mathur、Abhilash Tyagi、Rajesh Kumar、Vinod Kumar、Carl E. Olsen、Rajendra K. Saxena、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/15257770.2013.847957

  日期：2013.12.2

  An efficient protocol has been developed for the synthesis of a small library of 3-deoxy-3-(4-substituted-triazol-1-yl)-5-methyluridine using Cu(I)-catalyzed Huisgen-Sharpless-Meldal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-azido-3-deoxy-5-methyluridine with different alkynes under optimized condition in an overall yields of 76%-92%. Here, the azido precursor compound, i.e., 3-azido-3-deoxy-5-methyluridine was chemoenzymatically synthesized from D-xylose in good yield. Some of the alkynes used in cycloaddition reaction were synthesized by the reaction of hydroxycoumarins or naphthols with propargyl bromide in acetone using K(2)CO(3)in excellent yields. All synthesized compounds were unambiguously identified on the basis of their spectral (IR, H-1-, C-13 NMR spectra, and high-resolution mass spectra) data analysis.