3-amino-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-ribofuranose | 91363-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-amino-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；[(3aR,5S,6R,6aR)-6-amino-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 91363-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: PHERGWMOMXXNMN-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-(trifluoroacetamido)-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Visser, G. M.; Schattenkerk, Cecile; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 5, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到3-amino-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Visser, G. M.; Schattenkerk, Cecile; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 5, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-amino-2,3-dideoxy-D-erythro-furanose derivatives
  作者：Minn-Chang Cheng、Keekyung Kim、Yi-Tsong Lin、Janet S. Plummer、Jamil Talhouk、Yan Wang、Tian-Pa You、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80952-2

  日期：——

  analogs which are modified at the 5-position (5-O-benzoyl, 5-O-trimethylacetyl, the uronic acid and methyl uronate ester). These nitro sugars were conveniently hydrogenated to the corresponding amino sugars 1A–1E. The utility of the trimethylacetyl protecting group has been demonstrated for this sequence of reactions.

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。
• Visser, G. M.; Schattenkerk, Cecile; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 5, p. 165 - 168
  作者：Visser, G. M.、Schattenkerk, Cecile、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——