5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-paratoluenesulfonyl-α-D-xylofuranose | 70580-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-paratoluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-tolyl-p-sulfonyl-D-xylofuranose；5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-(p-toluolsulfonyl)-D-xylofuranose；O⁵-benzoyl-O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-xylofuranose；O⁵-Benzoyl-O¹,O²-isopropyliden-O³-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-xylofuranose
• CAS: 70580-81-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈S
• 分子量: 448.494
• InChiKey: LRNZGMJDORVFDE-RCLSDMTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-paratoluenesulfonyl-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 Methyl 2,5-di-O-methyl-α-D-xylofuranosid
  参考文献：
  名称：

  335. 2：5-二甲基木呋喃糖和2：3-二甲基木糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001600
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-paratoluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  在糖基部分和碱基部分之间带有间隔臂的AZT类似物的合成和抗病毒评估。第二部分

  摘要：

  本文描述了一系列在糖和碱基部分之间带有无环链的AZT类似物的合成。这些新化合物很容易通过微波辐射获得。通过（1）1 H NMR和IR光谱对化合物进行表征。检查了这些化合物的抗病毒（HIV-1）特性。

  DOI：

  10.1080/15257770701426153

文献信息

• A facile one-pot procedure for the transformation of acetonides into diacetates catalyzed with Bi(OTf)3·xH2O
  作者：Qin-Pei Wu、Ming-Xin Zhou、Xiao-Dong Xi、Di Song、Yuan Wang、Hai-Xia Liu、Yun-Zheng Li、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.163

  日期：2008.4

  The transformation of acetonides into the corresponding diacetates is often required in the synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into diacetates in the presence of Bi(OTf)3·xH2O under mild conditions has been developed. Primary hydroxyl-acetonides could be selectively transformed into diacetates in the presence of anomeric acetonides and the anomeric acetonides

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 317,323
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• A mild, efficient, and selective procedure for transprotection of acetonides to acetates catalyzed with HClO4–SiO2
  作者：Hai-Xia Liu、Qin-Pei Wu、Yi-Nan Shu、Xi Chen、Xiao-Dong Xi、Ti-Jian Du、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.035

  日期：2009.11

  The transformation of acetonides into acetates is frequently required in synthetic chemistry. An efficient procedure for direct conversion of acetonides into acetates in the presence of HClO4-SiO2 under mild conditions was developed. The acetonides of primary hydroxy groups are directly converted to diacetates, and the anomeric acetonides of furanosides are stereoselectively transformed into the corresponding acetyl beta-D-furanosides with a 2-acetoxyisopropyl group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 107, p. 75,80
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——