4-O-(N-acetyl-β-D-glucosaminyl)-1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-muramyl acid | 54387-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(N-acetyl-β-D-glucosaminyl)-1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-muramyl acid
• 英文别名: (2r)-2-[[(1r,2s,3r,4r,5r)-4-Acetamido-2-[(2s,3r,4r,5s,6r)-3-Acetamido-6-(Hydroxymethyl)-4,5-Bis(Oxidanyl)oxan-2-Yl]oxy-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-Yl]oxy]propanoic Acid；(2R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 54387-80-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 478.453
• InChiKey: MWWQKONGFKUAEK-STFZFCBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  886.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(N-acetyl-β-D-glucosaminyl)-1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-muramyl acid 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamin
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 4-O-(N-acetyl-β-D-glucosaminyl)-1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-muramyl acid
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408

文献信息

• From Genome to Proteome to Elucidation of Reactions for All Eleven Known Lytic Transglycosylases from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Mijoon Lee、Dusan Hesek、David A. Dik、Jennifer Fishovitz、Elena Lastochkin、Bill Boggess、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1002/anie.201611279

  日期：2017.3.1

  An enzyme superfamily, the lytic transglycosylases (LTs), occupies the space between the two membranes of Gram‐negative bacteria. LTs catalyze the non‐hydrolytic cleavage of the bacterial peptidoglycan cell‐wall polymer. This reaction is central to the growth of the cell wall, for excavating the cell wall for protein insertion, and for monitoring the cell wall so as to initiate resistance responses

  酶超家族，即溶菌转糖基酶（LTs），占据了革兰氏阴性细菌两膜之间的空间。LTs催化细菌肽聚糖细胞壁聚合物的非水解裂解。该反应对于细胞壁的生长至关重要，可用于挖掘细胞壁以插入蛋白质，并用于监测细胞壁，从而引发对具有细胞壁作用的抗生素的抗药性反应。凶恶的革兰氏阴性病菌铜绿假单胞菌编码11个LT。除少数例外，它们的底物和功能未知。每个铜绿假单胞菌LT表达为可溶性蛋白，并用一组底物（天然底物的简单和复杂模拟物）进行评估。31种不同的产品在底物识别，催化活性以及相对的内溶或内溶能力方面对这些LT进行了区分。这些特性是将LT作为催化剂和抗生素靶标的基础。
• GlcNAc-1,6-anhydro-MurNAc Moiety Affords Unusual Glycosyl Acceptor that Terminates Peptidoglycan Elongation
  作者：Xiao-Lin Zhang、Gábor Báti、Chenyu Li、Aoxin Guo、Claresta Yeo、Han Ding、Kumar Bhaskar Pal、Yuan Xu、Yuan Qiao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c12526

  日期：2024.3.20

  that the incorporation of an anhydromuramyl-containing glycosyl acceptor by TGase into the growing PG may effectively inhibit PG elongation. To explore this possibility, we synthesized 4-O-(N-acetyl-β-d-glucosaminyl)-1,6-anhydro-N-acetyl-β-d-muramyl-l-Ala-γ-d-Glu-l-Lys-d-Ala-d-Ala, 1, within 15 steps, and demonstrated that this anhydromuropeptide and its analogue lacking the peptide, 1-deAA, were both

  肽聚糖（PG）是细菌中一种重要的外骨骼聚合物，是众所周知的抗生素靶标。 PG 聚合需要细菌转糖基酶 (TGase) 的作用，它将传入的糖基受体与供体偶联。干扰 TGase 活性会中断 PG 组装。现有的TGase抑制剂如莫诺霉素和Lipid II类似物总是占据TGase活性位点；其他干扰 PG 适当伸长的策略尚未得到广泛利用。受到细菌中标记 PG 链末端的天然 1,6-脱水-MurNAc 末端的启发，我们假设 TGase 将含有脱水胞壁酰基的糖基受体掺入生长的 PG 中可能会有效抑制 PG 延伸。为了探索这种可能性，我们合成了 4- O -( N -乙酰基-β- d -葡萄糖胺基)-1,6-anHydro- N -乙酰基-β- d -胞壁酰- l -Ala-γ- d -Glu- l -Lys -d -Ala- d -Ala, 1 ，在 15 个步骤内，并证明这种脱水壁肽及其缺乏肽的类似物1-deAA在体外均被细菌
• Hesek, Dusan; Lee, Mijoon; Zhang, Weilie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5187 - 5193
  作者：Hesek, Dusan、Lee, Mijoon、Zhang, Weilie、Noll, Bruce C.、Mobashery, Shahriar

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of the Three AmpD Enzymes of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Weilie Zhang、Mijoon Lee、Dusan Hesek、Elena Lastochkin、Bill Boggess、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ja400970n

  日期：2013.4.3

  A group of Gram-negative bacteria, including the problematic pathogen Pseudomonas aeruginosa, has linked the steps in cell-wall recycling with the ability to manifest resistance to beta-lactam antibiotics. A key step at the crossroads of the two events is performed by the protease AmpD, which hydrolyzes the peptide in the metabolite that influences these events. In contrast to other organisms that harbor this elaborate system, the genomic sequences of P. aeruginosa reveal it to have three paralogous genes for this protease, designated as ampD, ampDh2, and ampDh3. The recombinant gene products were purified to homogeneity, and their functions were assessed by the use of synthetic samples of three bacterial metabolites in cell-wall recycling and of three surrogates of cell-wall peptidoglycan. The results unequivocally identify AmpD as the bona fide recycling enzyme and AmpDh2 and AmpDh3 as enzymes involved in turnover of the bacterial cell wall itself. These findings define for the first time the events mediated by these three enzymes that lead to turnover of a key cell-wall recycling metabolite as well as the cell wall itself in its maturation.
• Bausteine von Oligosacchariden, LXIX. Synthese von 1,6-Anhydromuramylpeptiden
  作者：Hans Paulsen、Peter Himpkamp、Thomas Peters

  DOI：10.1002/jlac.198619860408

  日期：1986.4.15

  effektive Synthese für die 1,6-Anhydro-β-muraminsäure 8 angegeben. Die Kupplung zum Disaccharid 13 mit 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosylbromid (12) als Glycosyldonator gelingt in sehr guter Ausbeute mit Silbertriflat und aktiviertem Molekularsieb (10 Å). Die Peptidkupplung des Disaccharides 15 mit dem Dipeptid 9 führt zu 16, aus dem das 1,6-Anhydromuramylpeptid β-D-GlcNAc-(1 4)-1

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。