2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranose | 1104583-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-(3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-2'-acetylamino-β-D-glucopyranosyl)-3-O-[(R)-1-(carbonyloxy)ethyl-2-deoxy-2-acetylamino]-D-glucopyranoside；(2R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4-acetamido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]propanoic acid
• CAS: 1104583-66-5
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 656.687
• InChiKey: GKFFEELPNGGMEV-GBYPGOTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 20.0h， 以32%的产率得到4-O-(N-acetyl-β-D-glucosaminyl)-1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-muramyl acid
  参考文献：
  名称：

  从基因组到蛋白质组，再到铜绿假单胞菌所有十一种已知的赖氨酸转糖基酶的反应阐明

  摘要：

  酶超家族，即溶菌转糖基酶（LTs），占据了革兰氏阴性细菌两膜之间的空间。LTs催化细菌肽聚糖细胞壁聚合物的非水解裂解。该反应对于细胞壁的生长至关重要，可用于挖掘细胞壁以插入蛋白质，并用于监测细胞壁，从而引发对具有细胞壁作用的抗生素的抗药性反应。凶恶的革兰氏阴性病菌铜绿假单胞菌编码11个LT。除少数例外，它们的底物和功能未知。每个铜绿假单胞菌LT表达为可溶性蛋白，并用一组底物（天然底物的简单和复杂模拟物）进行评估。31种不同的产品在底物识别，催化活性以及相对的内溶或内溶能力方面对这些LT进行了区分。这些特性是将LT作为催化剂和抗生素靶标的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201611279
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 铜 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过细菌和动物聚糖进行自我和非自我识别，通过合成化学进行调查。

  摘要：

  在本章中，我们描述了脂多糖（LPS）和肽聚糖（PGN）的部分结构的综合研究，它们是先天免疫系统中非自我识别的标签。我们以前的研究表明，脂质A是LPS的内毒素原理。合成的均质制剂不仅能够实现精确的构效关系，而且能够研究具有先天性免疫受体复合物（包括TLR4 / MD-2复合物）的LPS的识别机制。寄生性幽门螺杆菌对脂质A和Kdo-脂质A的合成研究显示，它们的炎症活动低，表明分子进化可逃脱宿主免疫系统。对PGN部分结构的综合研究也有助于了解先天免疫机制。合成片段的生物学活性表明，胞内受体Nod2识别含有嘧啶二肽（MDP）部分的部分结构。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN含有中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近的研究表明细胞内受体Nod1识别含有DAP的肽。我们已经合成了包含DAP的PGN片段，包括气管细胞毒素（TCT）的第一化学合成。阐明了这些片段刺激人Nod1的能力以及Nod1对

  DOI：

  10.1016/s0076-6879(10)78016-2

文献信息

• Synthesis of Diaminopimelic Acid Containing Peptidoglycan Fragments and Tracheal Cytotoxin (TCT) and Investigation of Their Biological Functions
  作者：Akiko Kawasaki、Yukie Karasudani、Yuji Otsuka、Mizuho Hasegawa、Naohiro Inohara、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.200801121

  日期：2008.11.17

  a new synthetic method for an orthogonally protected meso-DAP derivative, and then we constructed the glycopeptide structures. The ability of these fragments to stimulate human Nod1, as well as differences in Nod1 recognition of the variety of synthesized ligand structures were examined. The results showed that the substitution of the N terminus of iE-DAP is necessary for stronger Nod1 recognition

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是
• Hesek, Dusan; Lee, Mijoon; Zhang, Weilie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5187 - 5193
  作者：Hesek, Dusan、Lee, Mijoon、Zhang, Weilie、Noll, Bruce C.、Mobashery, Shahriar

  DOI：——

  日期：——
• From Genome to Proteome to Elucidation of Reactions for All Eleven Known Lytic Transglycosylases from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Mijoon Lee、Dusan Hesek、David A. Dik、Jennifer Fishovitz、Elena Lastochkin、Bill Boggess、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1002/anie.201611279

  日期：2017.3.1

  An enzyme superfamily, the lytic transglycosylases (LTs), occupies the space between the two membranes of Gram‐negative bacteria. LTs catalyze the non‐hydrolytic cleavage of the bacterial peptidoglycan cell‐wall polymer. This reaction is central to the growth of the cell wall, for excavating the cell wall for protein insertion, and for monitoring the cell wall so as to initiate resistance responses

  酶超家族，即溶菌转糖基酶（LTs），占据了革兰氏阴性细菌两膜之间的空间。LTs催化细菌肽聚糖细胞壁聚合物的非水解裂解。该反应对于细胞壁的生长至关重要，可用于挖掘细胞壁以插入蛋白质，并用于监测细胞壁，从而引发对具有细胞壁作用的抗生素的抗药性反应。凶恶的革兰氏阴性病菌铜绿假单胞菌编码11个LT。除少数例外，它们的底物和功能未知。每个铜绿假单胞菌LT表达为可溶性蛋白，并用一组底物（天然底物的简单和复杂模拟物）进行评估。31种不同的产品在底物识别，催化活性以及相对的内溶或内溶能力方面对这些LT进行了区分。这些特性是将LT作为催化剂和抗生素靶标的基础。
• 10.1016/s0076-6879(10)78016-2
  作者：Fujimoto, Yukari、Tanaka, Katsunori、Shimoyama, Atsushi、Fukase, Koichi

  DOI：10.1016/s0076-6879(10)78016-2

  日期：——

  complex, to be studied. Synthetic studies of lipid A and Kdo-lipid A from parasitic Helicobacter pylori revealed their low inflammatory activities, suggesting the molecular evolution to escape from the host immune system. A synthetic study of the partial structures of PGN has also contributed to the understanding of the innate immune mechanism. The biological activities of the synthetic fragments have revealed

  在本章中，我们描述了脂多糖（LPS）和肽聚糖（PGN）的部分结构的综合研究，它们是先天免疫系统中非自我识别的标签。我们以前的研究表明，脂质A是LPS的内毒素原理。合成的均质制剂不仅能够实现精确的构效关系，而且能够研究具有先天性免疫受体复合物（包括TLR4 / MD-2复合物）的LPS的识别机制。寄生性幽门螺杆菌对脂质A和Kdo-脂质A的合成研究显示，它们的炎症活动低，表明分子进化可逃脱宿主免疫系统。对PGN部分结构的综合研究也有助于了解先天免疫机制。合成片段的生物学活性表明，胞内受体Nod2识别含有嘧啶二肽（MDP）部分的部分结构。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN含有中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近的研究表明细胞内受体Nod1识别含有DAP的肽。我们已经合成了包含DAP的PGN片段，包括气管细胞毒素（TCT）的第一化学合成。阐明了这些片段刺激人Nod1的能力以及Nod1对