methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 97242-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-Dglucopyranoside；8-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 97242-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: UQFFUKHOGCBGIM-ACMVSEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-(3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫旋涡糖封端的路易斯-x样四糖表位的合成和构象研究。

  摘要：

  化学合成和高分辨率NMR研究报道了四糖表位和旋毛虫细胞表面聚糖末端元素的结构。使用硫代糖苷和卤化物离子糖基化方法，由单糖合成子合成了Lewis Gal-c型β-糖苷酸替代β-Gal糖的Lewis-x型三糖的2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基糖苷。通过利用不溶性银沸石催化剂和糖基卤化物，引入了独特的3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯环己基吡喃糖基残基，以选择性保护2-（三甲基甲硅烷基）乙基和甲基三糖苷。在单独的反应中，不仅获得了主要靶标，而且获得了相应的α-连接的四糖。甲基四糖苷的NMR光谱比较表明，在α-连接的酪糖结构的位点处，特定的GalNAc共振（C-1，C-2，C-3）具有异常宽的13C（8-21 Hz）和1H线。代表天然寄生虫表位的β-连接的四糖苷仅表现出较窄的线宽（3 Hz，13C）。由于NOE得出的对α-连接的酪氨酸结构的距离限制与不寻常的糖苷构象异构体的存在不一致，因此，有限数目的

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00182-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182

文献信息

• Chemical synthesis of sulfated oligosaccharides with a β-d-Gal-(1→3)-[β-d-Gal-(1→4)-(α-l-Fuc-(1→3)-β-d-GlcNAc-(1→6)]-α-d-GalNAc sequence
  作者：Jie Xia、T. Srikrishnan、James L. Alderfer、R.K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00211-1

  日期：2000.11

  β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 1 ) and β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc6SO 3 Na-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 2 ) by using Lewis X trisaccharides 12 and 16 as glycosyl donors are described. Sulfated oligosaccharides 1 – 2 and intermediate compounds are fully characterized by 2D 1 H– 1 H DQF-COSY and 2D

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。
• Selectin ligands: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) α-d-galactopyranosyl imidate as a novel glycosyl donor for the efficient total synthesis of branched mucin core 2-structure containing the NeuAcα2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence
  作者：Wensheng Liao、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1039/a908511d

  日期：——

  The stereo- and regioselective total synthesis of branched mucin core 2-structure 2, which contains the NeuAcα- 2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence, is accomplished through the use of the key glycosyl donor 19.

  立体选择性和区域选择性的分支黏蛋白核心2结构2的完全合成，该结构包含NeuAcα-2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα序列，是通过使用关键的糖基供体19实现的。
• Total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide from O-linked glycoproteins
  作者：Jie Xia、Conrad F Piskorz、James L Alderfer、Robert D Locke、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00261-6

  日期：2000.4

  The total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide 1 representative of a structure occurring in respiratory mucins has been accomplished. Our strategy depends upon the employment of 2-naphthymethyl (NAP) protection for hydroxyl functions. Choice of the well-defined sialyl donor 15 was made because of its enhanced reactivity over the parent compound 14 for glycosylation.

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。
• Total Synthesis of Sialylated and Sulfated Oligosaccharide Chains from Respiratory Mucins
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v

  日期：2000.9.15

  The total syntheses of several complex oligosaccharide moieties that occur in the core structure of sulfated mucins are reported. A trisaccharide acceptor was obtained through regio- and stereoselective sialylation of methyl (6-O-pivaloyl-beta-D-galactopyanosyl)(1-->3)-4,6-O-benzylidene-2-a cetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside with a novel sialyl donor. A tetrasaccharide, pentasaccharide, and

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。
• Synthesis of 3″- and 4″-deoxy-Lewisx trisaccharides: A useful tool for study of carbohydrate-carbohydrate interaction
  作者：DengXiang Dong、Chafika Gourmala、YanYan Zhang、YongMin Zhang

  DOI：10.1007/s11426-010-4060-6

  日期：2010.9

  Synthesis of 3″-deoxy and 4″-deoxy Lewisx trisaccharides is described. Phenyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-1-thio-β-d-xylo-hexopyranoside was condensed with a diol of glucosamine to give regio- and stereo-selectively a disaccharide. Stereoselective fucosylation of this disaccharide provided a protected deoxy Lewisx trisaccharide which was deprotected to give the 4″-deoxy Lewisx trisaccharide. Application of the similar synthetic sequence provided the 3″-deoxy Lewisx trisaccharide.

  描述了 3″-deoxy 和 4″-deoxy Lewisx 三糖的合成。苯基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-氧代-己吡喃糖苷与氨基葡萄糖的二醇缩合，得到一种具有区域和立体选择性的二糖。对这种二糖进行立体选择性岩藻糖基化，可得到受保护的脱氧路易斯三糖，对其进行脱保护，可得到 4″-脱氧路易斯三糖。应用类似的合成序列可得到 3″-脱氧 Lewisx 三糖。