2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 126777-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide；2-O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosylbromid；3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyrosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-bromooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126777-59-1
• 化学式: C₂₆H₃₆BrNO₁₆
• 分子量: 698.473
• InChiKey: JJZIHQVVDRIBIK-WRATXCPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一些含有O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基单元的寡糖。UDP-GlcNAc的潜在底物：α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖基转移酶（GnT-V）

  摘要：

  摘要合成了以2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基序列为末端二糖单元的四种不同的低聚糖，即：4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷（27），4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡糖苷（29），烯丙基O-（2-乙酰氨基- 2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃葡萄糖苷（31）和烯丙基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（33）。普通的糖基供体，即2-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85112-2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047

文献信息

• Synthese der verzweigten nonasaccharid-sequenz der “bisected” struktur von N-glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Matthias Heume、Helga Nürnberger

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84187-y

  日期：1990.4

  reactive OH-3 group and, in a second step, with the reactive OH-6 group of the central beta-D-mannopyranosyl residue within the suitably protected trisaccharide block beta-D-GlcpNAc-(1----4)-beta-D-Manp-(1----4)-D-GlcNAc. During these coupling steps, the alpha-glycosidic linkages of D-mannopyranosyl residues were formed without neighboring-group participation, which is only successful by use of the imidate

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，
• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl-(1 → 2)-α-d-mannopyranosyl (1 → 6)-β-d-mannopyranosyl-(1 → 4)-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose. Acceptor-substrate recognition by N-acetylglucosaminyltransferase-V (GnT-V)
  作者：Shaheer H. Khan、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00257-x

  日期：1995.12
• KHAN, SHAHEER H.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 125-139
  作者：KHAN, SHAHEER H.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;HEUME, MATTHIAS;NURNBERGER, HELGA, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 127-166
  作者：PAULSEN, HANS、HEUME, MATTHIAS、NURNBERGER, HELGA

  DOI：——

  日期：——