(E)-6,10-dimethyl-undeca-6,9-dien-2-one | 69498-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6,10-dimethyl-undeca-6,9-dien-2-one
• 英文别名: 6,10-dimethyl-6,9-undecadien-2-one；6,10-dimethylundeca-6,9-dien-2-one；(6E)-6,10-dimethyl-6,9-undecadien-2-one；(6E)-6,10-dimethylundeca-6,9-dien-2-one
• CAS: 69498-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: FMAWKGKUSSMPAD-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylenebis(magnesium chloride) 、 (E)-6,10-dimethyl-undeca-6,9-dien-2-one 生成 (5E,19E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,5,19,22-tetraene-10,15-diol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropenyl-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-6,10-dimethyl-undeca-6,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transposition d'oxy-cope a temperature ambiante catalysee par le dichlorure de palladium-bisbenzonitrile.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86391-1

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Substituted propargyl alcohols, allylic alcohols and unsaturated
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04179579A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Novel substituted propargyl alcohols of the formula: ##STR1## novel allylic alcohols of the formula: ##STR2## .delta.,.epsilon.-unsaturated ketones of the formula: ##STR3## are provided. In the above formulas, R represents a group of the formula: ##STR4## wherein X.sub.1 and X.sub.2 are both hydrogen atoms or wherein one of X.sub.1 and X.sub.2 is a hydrogen atom, the other jointly with Z represents a bond; Z jointly with X.sub.1 or X.sub.2 represents a bond or separately represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represents hydrogen atoms or lower alkyl groups; n is 1 or 2; and when n is 2, X.sub.1, X.sub.2, X, R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different. These novel compounds are easily produced and are useful as perfumes and as interrelated intermediates for the production of terpenoid compounds.

  提供了一种新颖的替代炔丙醇的化学式：##STR1##，一种新颖的烯丙醇的化学式：##STR2##，以及一种δ,ε-不饱和酮的化学式：##STR3##。在上述化学式中，R代表一个化学式为：##STR4##的基团，其中X₁和X₂都是氢原子，或者其中一个是氢原子，另一个与Z共同表示键合；Z与X₁或X₂共同表示键合，或分别表示氢原子、羟基或较低的烷氧基；R₁和R₂相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团；n为1或2；当n为2时，X₁、X₂、X、R₁和R₂可以相同也可以不同。这些新颖化合物易于生产，可用作香水，并用作萜类化合物的生产的相关中间体。
• Solvent Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Diastereomeric 1,5-Hexaden-3-ols. A New Industrial Process for Polyprenyl Ketones
  作者：Yoshiji Fujita、Shigetoshi Amiya、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.52.1983

  日期：1979.7

  Oxy-Cope rearrangement of diastereomeric l,5-hexadien-3-ols, new key intermediates for terpenoids pio-duction in industrial scale, were investigated in neat systems and solvent assisted systems. Various solvents affecting the selectivity of [3,3]-shift were classified by means of NMR studies on hydroxyl proton exchange time.

  在纯系统和溶剂辅助系统中研究了非对映异构体 l,5-己二烯-3-醇的 Oxy-Cope 重排，这是工业规模生产萜类化合物的新关键中间体。通过对羟基质子交换时间的 NMR 研究，对影响 [3,3] 位移选择性的各种溶剂进行了分类。
• BLUTHE, N.;MALACRIA, M.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 11, 1157-1160
  作者：BLUTHE, N.、MALACRIA, M.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• BLUTHE, N.;MALACRIA, M.;GORE, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17, 3277-3284
  作者：BLUTHE, N.、MALACRIA, M.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——