3-(2-aminophenyl)-6-methylcoumarin | 1415156-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-6-methylcoumarin
• 英文别名: 3-(2′-aminophenyl)-6-methylcoumarin；3-(2-Aminophenyl)-6-methylchromen-2-one；3-(2-aminophenyl)-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1415156-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ATUKUXZSRKBJME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-6-methylcoumarin 在 copper(l) iodide 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以90%的产率得到3-(2-aminophenyl)-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-(氨基芳基)香豆素的改进合成

  摘要：

  我们现在描述了通过先前未报道的铜催化的溴芳基香豆素与三氟乙酰胺（TFA）的 CN 交叉偶联合成氨基芳基香豆素 4a-e24。不同取代的 2-羟基苯甲醛 (1) 与芳基乙酸 (2) 的 Perkin 缩合得到相应的香豆素 (3a–e)10,12,25，产率为 59%–69%；溴化化合物 3e 必须通过 Perkin 缩合产物 3f 的 NBS 溴化来制备，因为所需的 (4-溴噻吩-3-基) 乙酸在商业上无法用于直接 Perkin 反应。由于之前的研究 26,27 表明 N,N'二甲基乙二胺 (DMEDA) 是催化香豆基芳基溴化物 10,12 与 TFA 的 CuI 偶联的最佳配体，CuI/DMEDA 催化系统用于促进 3a-e 与 TFA 和碳酸钾在 70°C 的二恶烷中胺化，以 88%–94% 的产率得到氨基芳基香豆素 4a-e。这种使用 TFA 的方法可能适用于其他芳基溴化物的胺化。

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.730937

文献信息

• Potent and selective MAO-B inhibitory activity: Amino- versus nitro-3-arylcoumarin derivatives
  作者：Maria João Matos、Fernanda Rodríguez-Enríquez、Santiago Vilar、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、George Hripcsak、Martín Estrada、María Isabel Rodríguez-Franco、Dolores Viña

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.001

  日期：2015.2

  In this study we synthesized and evaluated a new series of amino and nitro 3-arylcoumarins as hMAO-A and hMAO-B inhibitors. Compounds 2, 3, 5 and 6 presented a better activity and selectivity profile against the hMAO-B isoform (IC50 values between 2 and 6 nM) than selegiline. In general, the amino derivatives (4-6) proved to be more selective against MAO-B than the nitro derivatives (1-3). Additionally, a theoretical study of some physicochemical properties, PAMPA and reversibility assays for the most potent derivative, and molecular docking simulations were carried out to further explain the pharmacological results, and to identify the hypothetical binding mode for the compounds inside the hMAO-B. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved Synthesis of 3-(Aminoaryl)coumarins
  作者：Maria João Matos、Alexandra Gaspar、Fernanda Borges、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana

  DOI：10.1080/00304948.2012.730937

  日期：2012.1

  anti-HIV,3 anti-cancer,4 vasorelaxants,5 or enzymatic inhibitors.6 Over the last few years, our research group has paid special attention to the synthesis of new biologically active coumarins as enzymatic inhibitors;7–12 in particular, 3-arylcoumarins have been the focal point of our recent studies13,14 as they play an important role in the monoamino oxidase (MAO) inhibition.7–10 Various strategies have

  我们现在描述了通过先前未报道的铜催化的溴芳基香豆素与三氟乙酰胺（TFA）的 CN 交叉偶联合成氨基芳基香豆素 4a-e24。不同取代的 2-羟基苯甲醛 (1) 与芳基乙酸 (2) 的 Perkin 缩合得到相应的香豆素 (3a–e)10,12,25，产率为 59%–69%；溴化化合物 3e 必须通过 Perkin 缩合产物 3f 的 NBS 溴化来制备，因为所需的 (4-溴噻吩-3-基) 乙酸在商业上无法用于直接 Perkin 反应。由于之前的研究 26,27 表明 N,N'二甲基乙二胺 (DMEDA) 是催化香豆基芳基溴化物 10,12 与 TFA 的 CuI 偶联的最佳配体，CuI/DMEDA 催化系统用于促进 3a-e 与 TFA 和碳酸钾在 70°C 的二恶烷中胺化，以 88%–94% 的产率得到氨基芳基香豆素 4a-e。这种使用 TFA 的方法可能适用于其他芳基溴化物的胺化。