(S,Z)-3-[1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1448716-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,Z)-3-[1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(Z)-1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1448716-74-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: KGLDESMUGMFDNF-VTLKFIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-[1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (S)-(-)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-洋紫杉醇F的不对称合成：绝对立体化学的证实

  摘要：

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol401752u
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (S,Z)-3-[1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-洋紫杉醇F的不对称合成：绝对立体化学的证实

  摘要：

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol401752u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pauciflorol F: Confirmation of Absolute Stereochemistry
  作者：Daniel J. Kerr、Michael Miletic、Narasimhulu Manchala、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol401752u

  日期：2013.8.16

  An efficient, formal enantioselective synthesis of (+)- and (−)-pauciflorol F has been achieved using a recently introduced oxazolidinone controlled torquoselective Nazarov reaction. The absolute stereochemistry of pauciflorol F and its biosynthetic precursors has been unambiguously confirmed using X-ray crystallography.

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。