(S)-3-[(2R,3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-oxo-indan-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1448716-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-3-[(2R,3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-oxo-indan-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1S,2R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1448716-76-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: LTQLOABWHNOZFK-UNWVZKJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  650.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-oxo-indan-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(S)-(-)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-洋紫杉醇F的不对称合成：绝对立体化学的证实

  摘要：

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol401752u
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 甲烷磺酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 (S)-3-[(2R,3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1-oxo-indan-2-yl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-洋紫杉醇F的不对称合成：绝对立体化学的证实

  摘要：

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol401752u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pauciflorol F: Confirmation of Absolute Stereochemistry
  作者：Daniel J. Kerr、Michael Miletic、Narasimhulu Manchala、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol401752u

  日期：2013.8.16

  An efficient, formal enantioselective synthesis of (+)- and (−)-pauciflorol F has been achieved using a recently introduced oxazolidinone controlled torquoselective Nazarov reaction. The absolute stereochemistry of pauciflorol F and its biosynthetic precursors has been unambiguously confirmed using X-ray crystallography.

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。
• Multistereocenter-Containing Cyclopentanoids from Ynamides via Oxazolidinone-Controlled Nazarov Cyclization
  作者：Narasimhulu Manchala、Hanson Y. L. Law、Daniel J. Kerr、Rohan Volpe、Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Elizabeth H. Krenske、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00082

  日期：2017.7.7

  multistereocenter-containing cyclopentyl rings is an area of great significance to organic synthesis. In this work, we describe a general protocol for accessing multistereocenter-containing cyclopentanoids from simple N-alkynyloxazolidinones (Ox-ynamides). This protocol involves conversion of Ox-ynamides into Ox-activated divinyl and aryl vinyl ketones that undergo facile Nazarov cyclization with excellent

  实现对含多立体中心的环戊基环的现成对映选择性访问是对有机合成具有重要意义的领域。在这项工作中，我们描述了一个一般协议，用于从简单的访问包含multistereocenter-cyclopentanoids Ñ -alkynyloxazolidinones（牛-ynamides）。该协议涉及的转化牛-ynamides成牛活化经历容易纳扎罗夫环化具有优良的化学-选择性，区域选择性和立体控制二乙烯基和芳基乙烯基酮。在牛年助剂指导反应性和选择性的所有方面，无论是在电环化反应中还是在所生成的羟烯丙基中间体的后续转化中。电环化中的立体诱导是由“偶合扭矩”机制产生的，在该机理中，Ox基团的旋转（由氮孤对与起始的羟烯丙基阳离子的轨道重叠的增加所驱动）与戊二烯基阳离子的末端的旋转相结合，偏向于旋转环闭合的特定方向（扭转选择性）。Ox过渡态的相关孤对稳定作用促进了传统抗性底物的环化作用，扩大了这种不对称Naz