1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯 | 205746-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dibromoethenyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 205746-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: DEHUEXAOTYHVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯 在 sodium ethanolate 、 亚磷酸二乙酯 、 水 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以5.6 g的产率得到(2-bromovinyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Original Proposed Biosynthesis of (+)-Symbioimine: Remote Exocyclic Stereocontrol in a Type I IMDA Reaction

  摘要：

  The originally proposed biosynthesis of (+)-symbioimine was explored, resulting in the successful intramolecular Diels-Alder (IMDA) cyclization of an appropriate (E,E,E)-1,7,9-decatrien-3-one. In contrast to the originally proposed biosynthesis, the IMDA reaction appears to proceed via an endo transition state. Remarkably, a single exocyclic stereogenic center effectively controls the pi-facial selectivity affording a highly diastereoselective cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol101141a
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  源自酰胺的氨基环丁烯或氨基环丁烯醇的直接无金属进入：合成应用

  摘要：

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601044

文献信息

• Stereoselective [4 + 1] Annulation Reactions with Silyl Vinylketenes Derived from Fischer Carbene Complexes
  作者：William H. Moser、Laura A. Feltes、Liangdong Sun、Matthew W. Giese、Ryan W. Farrell

  DOI：10.1021/jo060994x

  日期：2006.8.1

  Stable silyl vinylketenes were prepared via the thermal reaction of Fischer carbene complexes with triisopropylsilyl- or tert-butyldimethylsilyl-substituted alkynes. The ability of these silyl vinylketenes to participate with carbenoid reagents in [4 + 1] annulation reactions was investigated. The best results were obtained with diazomethane and substituted diazomethane reagents, which provided cyclopentenone

  通过Fischer卡宾配合物与三异丙基甲硅烷基-或叔丁基二甲基甲硅烷基取代的炔烃的热反应制备稳定的甲硅烷基乙烯基烯酮。研究了这些甲硅烷基乙烯基酮与类胡萝卜素试剂参与[4 +1]环化反应的能力。用重氮甲烷和取代的重氮甲烷试剂可获得最好的结果，它们以优异的收率和基本上完全的立体选择性提供了环戊烯酮产品。
• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。
• Cobalt‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated Enynes
  作者：Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106566

  日期：2021.7.26

  Asymmetric hydrogenation is one of the most powerful methods for the preparation of single enantiomer compounds. However, the chemo- and enantioselective hydrogenation of the relatively inert unsaturated group in substrates possessing multiple unsaturated bonds remains a challenge. We herein report a protocol for the highly chemo- and enantioselective hydrogenation of conjugated enynes while keeping

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。
• Molecular Solar Thermal Batteries through Combination of Magnetic Nanoparticle Catalysts and Tailored Norbornadiene Photoswitches
  作者：Patrick Lorenz、Tobias Luchs、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202005427

  日期：2021.3.12

  Cobalt catalysts are immobilized on the surface of iron oxide nanoparticles for the preparation of highly active quasi‐homogeneous catalysts toward an efficient release of photochemically stored energy in norbornadiene‐based photoswitches. The facile separation of the iron oxide nanoparticles through exploitation of the intrinsic magnetic properties of this material enables efficient cyclization of

  将钴催化剂固定在氧化铁纳米颗粒的表面，用于制备高活性的准均相催化剂，以有效释放降冰片二烯基光开关中光化学储存的能量。通过利用这种材料的固有磁性，可以轻松分离氧化铁纳米粒子，从而实现能量存储和释放的有效环化。通过从钴（II）salphen到钴卟啉的转变，QC-NBD反向转换的催化效率提高了22.6倍，初始TOF高达3.64 s -1 ，并且出色的TON超过3305此外，还制备了一系列新型“推拉”功能化降冰片二烯衍生物，具有优异的吸收性能，最大波长可达366 nm，量子产率约为70%，储能容量高达98.0 kJ mol -1 。出色的热稳定性， t 1/2 (25 °C) 超过 100 天。最后，在放热实验中利用了这些分子太阳能热 (MOST) 系统的储能潜力。这证明了基于降冰片二烯的光开关与高效磁性催化剂相结合，产生环境友好的工艺热量的潜力。
• Copper(I)-catalyzed stereoselective hydrogenation of 1,3-diynes and enynes
  作者：Niklas O. Thiel、Sebastian Kemper、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.029

  日期：2017.8

  A stereoselective hydrogenation of 1,3-diynes with an air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex, [IPrCuOH], has been developed. The corresponding products, 1,3-dienes, are obtained in a stereoselective manner depending on their substitution pattern: Diaryl-diynes yield E,E-1,3-dienes, whereas dialkyl-diynes are converted to the corresponding Z,Z-1,3-dienes. Hydrogenation and deuteration experiments

  已经开发了用空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物[IPrCuOH]进行1,3-二炔的立体选择性氢化。取决于其取代方式，以立体选择的方式获得相应的产物1,3-二烯：二芳基-二炔产生E，E -1,3-二烯，而二烷基-二炔转化为相应的Z，Z -1 ，3-二烯。烯炔的氢化和氘化实验表明，这些是二炔氢化中有效的反应中间体。