(S)-(-)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxyindan-1-one | 1319024-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-(-)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxyindan-1-one
• 英文别名: (S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1319024-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: YMEQCTQFICVQJG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxyindan-1-one 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-paucifloral F
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-洋紫杉醇F的不对称合成：绝对立体化学的证实

  摘要：

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol401752u
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3,5-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 甲烷磺酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 175.25h， 生成 (S)-(-)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-洋紫杉醇F的不对称合成：绝对立体化学的证实

  摘要：

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol401752u

文献信息

• Sulfoxide-Based Enantioselective Nazarov Cyclization: Divergent Syntheses of (+)-Isopaucifloral F, (+)-Quadrangularin A, and (+)-Pallidol
  作者：Mei-Lin Tang、Peng Peng、Zheng-Yu Liu、Jian Zhang、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1002/chem.201603664

  日期：2016.10.4

  The synthesis of enantiomerically pure 3‐aryl substituted indanones is developed using an enantioselective sulfoxide‐based Knoevenagel condensation/Nazarov cyclization procedure. After the reductive desulfonation of the methyl para‐tolyl sulfoxide‐containing chiral auxiliary under mild conditions, selected enantiomerically pure indanone is used for the divergent total syntheses of three resveratrol

  对映体纯的3-芳基取代的茚满酮的合成是使用基于对映选择性亚砜的Knoevenagel缩合/ Nazarov环化程序进行的。在温和的条件下对甲基对甲苯基亚砜的手性助剂进行还原脱硫后，所选对映体纯的茚满酮用于三种白藜芦醇天然产物（+）-异古风化的F，（+）-四环素A和（+）-pallidol。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of 3-Aryl-1-Indanones: An Asymmetric Synthesis of (+)-Pauciflorol F
  作者：Bong Hyang Lee、Young Lok Choi、Seunghoon Shin、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo2009164

  日期：2011.8.19

  Highly stereoselective, palladium-catalyzed α-arylation reactions of 3-aryl-1-indanones with aryl bromides are described. The use of sodium tert-butoxide as a base in this process is required to elevate the efficiencies and stereoselectivities of these reactions. The new methodology was successfully applied to a highly efficient route for the asymmetric synthesis of (+)-pauciflorol F.

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。
• 3-取代-1-茚酮衍生物化合物及其制备方法和 药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107082743B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明属于药物化学和医药技术领域，涉及一种新型肿瘤坏死因子(TNF‑α)抑制剂，具体涉及小分子3‑芳基‑1‑茚酮衍生物TNF‑α抑制剂及其药用用途。本发明提供了如下式(1)所示的3‑取代‑1‑茚酮衍生物化合物：所制得的衍生物化合物经体外实验证实，对LPS刺激的巨噬细胞RAW264.7产生的肿瘤坏死因子(TNF‑α)有特异性的抑制作用；该衍生物可用于制备小分子治疗溃疡性结肠炎药物，以及用作小分子的TNF‑α抑制剂，治疗人体内由于TNF‑α升高介导的免疫炎症性疾病，包括：溃疡性结肠炎、克隆氏病(Crohn's disease)、类风湿性关节炎、骨关节炎、银屑病等。
• Multistereocenter-Containing Cyclopentanoids from Ynamides via Oxazolidinone-Controlled Nazarov Cyclization
  作者：Narasimhulu Manchala、Hanson Y. L. Law、Daniel J. Kerr、Rohan Volpe、Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Elizabeth H. Krenske、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00082

  日期：2017.7.7

  multistereocenter-containing cyclopentyl rings is an area of great significance to organic synthesis. In this work, we describe a general protocol for accessing multistereocenter-containing cyclopentanoids from simple N-alkynyloxazolidinones (Ox-ynamides). This protocol involves conversion of Ox-ynamides into Ox-activated divinyl and aryl vinyl ketones that undergo facile Nazarov cyclization with excellent

  实现对含多立体中心的环戊基环的现成对映选择性访问是对有机合成具有重要意义的领域。在这项工作中，我们描述了一个一般协议，用于从简单的访问包含multistereocenter-cyclopentanoids Ñ -alkynyloxazolidinones（牛-ynamides）。该协议涉及的转化牛-ynamides成牛活化经历容易纳扎罗夫环化具有优良的化学-选择性，区域选择性和立体控制二乙烯基和芳基乙烯基酮。在牛年助剂指导反应性和选择性的所有方面，无论是在电环化反应中还是在所生成的羟烯丙基中间体的后续转化中。电环化中的立体诱导是由“偶合扭矩”机制产生的，在该机理中，Ox基团的旋转（由氮孤对与起始的羟烯丙基阳离子的轨道重叠的增加所驱动）与戊二烯基阳离子的末端的旋转相结合，偏向于旋转环闭合的特定方向（扭转选择性）。Ox过渡态的相关孤对稳定作用促进了传统抗性底物的环化作用，扩大了这种不对称Naz
• Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pauciflorol F: Confirmation of Absolute Stereochemistry
  作者：Daniel J. Kerr、Michael Miletic、Narasimhulu Manchala、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol401752u

  日期：2013.8.16

  An efficient, formal enantioselective synthesis of (+)- and (−)-pauciflorol F has been achieved using a recently introduced oxazolidinone controlled torquoselective Nazarov reaction. The absolute stereochemistry of pauciflorol F and its biosynthetic precursors has been unambiguously confirmed using X-ray crystallography.

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。