(1S,2R,3S,4R)-2,3-O-[2-methylallylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol | 604774-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-2,3-O-[2-methylallylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-2,3-O-(2-methylallylboryl)-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol；(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-4-(2-methylprop-2-enyl)-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 604774-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₇BO₂
• 分子量: 310.244
• InChiKey: NEDJZMZPVYARPT-HNBVOPMISA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 、 (1S,2R,3S,4R)-2,3-O-[2-methylallylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以77%的产率得到(3R)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,3-dihydroxy-5-methylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  醛的钪催化烯丙基硼化作为高非对映选择性和对映选择性构建高烯丙醇的实用方法

  摘要：

  描述了在 Sc(OTf)3 催化下使用稳定、耐空气的樟脑手性烯丙基硼酸酯烯丙基化醛的一般方法。这种实用的方法为顺式和反丙酸酯单元以及其他高烯丙醇提供了对几种底物具有非常高水平的非对映选择性和对映选择性，包​​括可用于复杂天然产物的功能化脂肪醛。

  DOI：

  10.1021/ja036807j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 在 硼酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-2,3-O-[2-methylallylboryl]-2-phenyl-1,7,7-trimethylbornanediol
  参考文献：
  名称：

  醛的钪催化烯丙基硼化作为高非对映选择性和对映选择性构建高烯丙醇的实用方法

  摘要：

  描述了在 Sc(OTf)3 催化下使用稳定、耐空气的樟脑手性烯丙基硼酸酯烯丙基化醛的一般方法。这种实用的方法为顺式和反丙酸酯单元以及其他高烯丙醇提供了对几种底物具有非常高水平的非对映选择性和对映选择性，包​​括可用于复杂天然产物的功能化脂肪醛。

  DOI：

  10.1021/ja036807j

文献信息

• Scope and Limitations of the Scandium-Catalyzed Enantioselective Addition of Chiral Allylboronates to Aldehydes
  作者：Dennis G. Hall、Michel Gravel、Hugo Lachance、Xiaosong Lu

  DOI：10.1055/s-2004-822359

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes the addition of camphor-derived allyl-, methallyl-, and crotylboronates to aldehydes to provide homoallylic alcohols with excellent diastereo- and enantioselectivity. Aromatic, aliphatic, and propargylic aldehydes can be used successfully in this system. Additional advantages of the camphor-diol allylboronates are their ease of synthesis, their availability in both enantiomeric forms, and their stability towards silica gel chromatography. The usefulness of this methodology is further demonstrated by the gram-scale synthesis of various homoallylic alcohols of high enantiomeric excess and by the concise synthesis of the phero­mone (4S)-2-methyloctan-4-ol.

  三氟甲磺酸钪催化从樟脑衍生的烯丙基、异烯丙基和克罗丁基硼酸酯与醛的加成反应，生成具有优异的反式选择性和对映体选择性的同烯丙醇。芳香族、脂肪族和炔基醛在该体系中均可成功使用。樟脑二醇烯丙基硼酸酯的其他优点包括合成方便、可获得两种对映体形式以及对硅胶柱层析的稳定性。该方法的实用性进一步体现在高对映体过量的各种同烯丙醇的克级合成以及信息素（4S)-2-甲基辛醇的简洁合成中。
• Synthetic studies toward the pyran core and the amide side chain of psymberin
  作者：Hugo Lachance、Olivier Marion、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.170

  日期：2008.10

  A synthetic approach to the polysubstituted pyran core and amide side chain of psymberin (irciniastatin A) using stereoselective organoboron methodology is described. An advanced oxyranyl pyran intermediate was prepared using a catalytic enantioselective and diastereoselective three-component reaction involving first an inverse electron-demand hetero [4+2] cycloaddition between 3-boronoacrolein pinacolate and 1-ethoxy-2-methylpropene, followed by an allylboration of ethyl glyoxylate. The amide side chain was prepared highly efficiently using the first example of a doubly diastereoselective allylboration of a chiral alpha-alkoxy aldehyde under the Lewis acid-catalyzed reaction manifold. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.