cis-4-hydroxy-L-proline | 1431626-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-2-enoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1431626-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: BLBHRAKGKXHIAB-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-hydroxy-L-proline 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 詹氏催化剂 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~108.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 73.25h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-14-[4-[4-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]phenyl]-6,11-dioxa-3,15,16-triazatricyclo[11.2.1.12,5]heptadeca-1(15),13-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2013059278A3
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE

  摘要：

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。

  公开号：

  WO2014074658A1

文献信息

• Design and Synthesis of Helical N-Terminal l-Prolyl Oligopeptides Possessing Hydrocarbon Stapling
  作者：Atsushi Ueda、Mei Higuchi、Kazuki Sato、Tomohiro Umeno、Masakazu Tanaka

  DOI：10.3390/molecules25204667

  日期：——

  We designed and synthesized helical short oligopeptides with an l-proline on the N-terminus and hydrocarbon stapling on the side chain. Side-chain stapling is a frequently used method for the development of biologically active peptides. Side-chain stapling can stabilize the secondary structures of peptides, and, therefore, stapled peptides may be applicable to peptide-based organocatalysts. Olefin-tethered

  我们设计并合成了N端有L-脯氨酸、侧链有碳氢化合物的螺旋短寡肽。侧链装订是开发生物活性肽的常用方法。侧链钉合可以稳定肽的二级结构，因此钉合肽可能适用于基于肽的有机催化剂。烯烃连接的顺式-4-羟基-L-脯氨酸1和L-丝氨酸2和8，以及(R)-α-烯丙基-脯氨酸18被用作交联基序并掺入螺旋肽序列中。分别观察到肽 3 和 11（i,i+1 系列）的闭环复分解反应具有 Z-和 E-选择性，而 19（i,i+ 系列）的闭环复分解反应没有观察到 E/Z-选择性。 3 系列）。装订肽 B' 催化 1-甲基吲哚与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应，比未装订肽 B 快七倍。此外，即使在较低的催化剂负载量（5 mol %) 和较低的温度 (0 °C)。钉合肽B'的圆二色光谱显示出比未钉合肽B更高强度的右旋螺旋。这些结果表明侧链钉合的引入有利于增强短寡肽催化剂的催化活性。
• Application of ring-closing metathesis to Grb2 SH3 domain-binding peptides
  作者：Fa Liu、Alessio Giubellino、Philip C. Simister、Wenjian Qian、Michael C. Giano、Stephan M. Feller、Donald P. Bottaro、Terrence R. Burke

  DOI：10.1002/bip.21692

  日期：——

  substantial body of work exists regarding applications of ring‐closing metathesis (RCM), there are few reports on the stabilization of PPII helices by RCM methodologies. The current study examined the effects of RCM macrocyclization on left‐handed PPII helices involved with the SH3 domain‐mediated binding of Sos1–Grb2. Starting with the Sos1‐derived peptide “Ac‐V1‐P2‐P3‐P4‐V5‐P6‐P7‐R8‐R9‐R10‐amide,”

  取决于蛋白质间相互作用的分子过程可以使用共有定义二级结构的共有识别序列。左旋脯氨酸II（PPII）螺旋是一类通常与细胞信号转导有关的二级结构。但是，与α螺旋不同，对于闭环复分解（RCM）的应用存在大量工作，而利用RCM方法稳定PPII螺旋​​的报道很少。当前的研究检查了RCM大环化对与SH3结构域介导的Sos1-Grb2结合的左撇子PPII螺旋​​的影响。从Sos1衍生的肽开始，“ Ac-V 1 -P 2 -P 3 -P 4 -V 5 -P 6-P 7 -R 8 -R 8 -R 9 -R 10-酰胺”，RCM大环化是使用源自Pro 4和Pro 7残基的吡咯烷环的不同长度的烯基链进行的。圆环二色性表明，所产生的大环肽显示出增加的螺旋度，并且在细胞裂解物下拉测定中增强了阻断Grb2-Sos1相互作用的能力。合成方法可能在RCM大环化中很有用，因为在RCM大环化中，需要在两个环连接处都维持脯氨酸的完整性。©2011
• BRADYKININ ANTAGONIST PEPTIDES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0618810A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• EP0618810A4
  申请人：——

  公开号：EP0618810A4

  公开（公告）日：1994-12-07
• US5385889A
  申请人：——

  公开号：US5385889A

  公开（公告）日：1995-01-31