(2S,4S)-2-allyl 1-tert-butyl 4-(allyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1352930-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-allyl 1-tert-butyl 4-(allyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-prop-2-enyl (2S,4S)-4-prop-2-enoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1352930-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: AMQSKCLHABNFCU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-allyl 1-tert-butyl 4-(allyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 cis-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  闭环置换在Grb2 SH3结构域结合肽中的应用

  摘要：

  取决于蛋白质间相互作用的分子过程可以使用共有定义二级结构的共有识别序列。左旋脯氨酸II（PPII）螺旋是一类通常与细胞信号转导有关的二级结构。但是，与α螺旋不同，对于闭环复分解（RCM）的应用存在大量工作，而利用RCM方法稳定PPII螺旋​​的报道很少。当前的研究检查了RCM大环化对与SH3结构域介导的Sos1-Grb2结合的左撇子PPII螺旋​​的影响。从Sos1衍生的肽开始，“ Ac-V 1 -P 2 -P 3 -P 4 -V 5 -P 6-P 7 -R 8 -R 8 -R 9 -R 10-酰胺”，RCM大环化是使用源自Pro 4和Pro 7残基的吡咯烷环的不同长度的烯基链进行的。圆环二色性表明，所产生的大环肽显示出增加的螺旋度，并且在细胞裂解物下拉测定中增强了阻断Grb2-Sos1相互作用的能力。合成方法可能在RCM大环化中很有用，因为在RCM大环化中，需要在两个环连接处都维持脯氨酸的完整性。©2011

  DOI：

  10.1002/bip.21692
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,4S)-2-allyl 1-tert-butyl 4-(allyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环置换在Grb2 SH3结构域结合肽中的应用

  摘要：

  取决于蛋白质间相互作用的分子过程可以使用共有定义二级结构的共有识别序列。左旋脯氨酸II（PPII）螺旋是一类通常与细胞信号转导有关的二级结构。但是，与α螺旋不同，对于闭环复分解（RCM）的应用存在大量工作，而利用RCM方法稳定PPII螺旋​​的报道很少。当前的研究检查了RCM大环化对与SH3结构域介导的Sos1-Grb2结合的左撇子PPII螺旋​​的影响。从Sos1衍生的肽开始，“ Ac-V 1 -P 2 -P 3 -P 4 -V 5 -P 6-P 7 -R 8 -R 8 -R 9 -R 10-酰胺”，RCM大环化是使用源自Pro 4和Pro 7残基的吡咯烷环的不同长度的烯基链进行的。圆环二色性表明，所产生的大环肽显示出增加的螺旋度，并且在细胞裂解物下拉测定中增强了阻断Grb2-Sos1相互作用的能力。合成方法可能在RCM大环化中很有用，因为在RCM大环化中，需要在两个环连接处都维持脯氨酸的完整性。©2011

  DOI：

  10.1002/bip.21692

文献信息

• BRADYKININ ANTAGONIST PEPTIDES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0618810A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• EP0618810A4
  申请人：——

  公开号：EP0618810A4

  公开（公告）日：1994-12-07
• US5385889A
  申请人：——

  公开号：US5385889A

  公开（公告）日：1995-01-31
• US6770741B1
  申请人：——

  公开号：US6770741B1

  公开（公告）日：2004-08-03
• [EN] BRADYKININ ANTAGONIST PEPTIDES
  申请人：NOVA TECHNOLOGY LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO1992018156A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) The substitution of the L-Pro at the 7-position of the peptide hormone bradykinin or other substituted analogs of bradykinin with a D-configuration hydroxyproline ether or thioether converts bradykinin agonists into bradykinin antagonists. The invention further includes the intermediate compounds and additional modifications at other positions within the novel 7-position modified bradykinin antagonists which increase enzyme resistance, antagonist potency, and/or specificity of the new bradykinin antagonists. The analogs produced are useful in treating conditions and diseases of a mammal and human in which an excess of bradykinin or related kinins are produced or injected such as by insect bites.(FR) La substitution du L-Pro se trouvant à la position 7 de l'hormone peptidique bradykinine, ou d'autres analogues substitués de bradykinine, par un thioéther ou un éther d'hydroxyproline de configuration D, convertit des agonistes de bradykinine en antagonistes de bradykinine. L'invention comprend en outre les composés intermédiaires et des modifications additionnelles au niveau d'autres positions dans les nouveaux antagonistes de bradykinine à position 7 modifiée, qui augmentent la résistance aux enzymes, la puissance antagoniste et/ou la spécificité des nouveaux antagonistes de bradykinine. Les analogues produits peuvent être utilisés pour traiter des états et des maladies de mammifères dans lesquels un excédent de bradykinine ou de kinine apparentée est produit ou est introduit, par exemple par des piqûres d'insectes.