3-[2H3]methylbut-1-yne-[4,4,4-2H3] | 477771-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-[2H3]methylbut-1-yne-[4,4,4-2H3]
• 英文别名: 3-[2H3]methyl[4,4,4-2H3]but-1-yne；4,4,4-Trideuterio-3-(trideuteriomethyl)but-1-yne
• CAS: 477771-62-3
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 74.0709
• InChiKey: USCSRAJGJYMJFZ-XERRXZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2H3]methylbut-1-yne-[4,4,4-2H3] 在 platinum on activated charcoal 二氯二茂锆 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 [(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S,3S,5S)-7,7,7-trideuterio-3-hydroxy-5-methyl-6-(trideuteriomethyl)heptan-2-yl]spiro[1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6,2'-1,3-dioxolane]-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of [26,27-2H6] 24-epi-cathasterone

  摘要：

  本论文描述了首次通过(20S)-3β-乙酰氧基-6,6-(亚乙二氧基)-20-甲酰基-5α-孕甾烷 5 从赤霉醇合成 [26,27-2H6]24-epi-cathasterone 8。醛 5 与由 3-[2H3]甲基[4,4,4-2H3]丁-1-炔制备的丁基二甲基-(E)-2,3-二甲基[3,3,3,4,4,4-2H6]丁烯铝酸锂 6 进行烷基化。通过光谱数据和 X 射线晶体分析确定了其结构。

  DOI：

  10.1039/b203323b
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-[2H3]methyl[4,4,4-2H3]buta-1,2-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以64.9%的产率得到3-[2H3]methylbut-1-yne-[4,4,4-2H3]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of [26,27-2H6] 24-epi-cathasterone

  摘要：

  本论文描述了首次通过(20S)-3β-乙酰氧基-6,6-(亚乙二氧基)-20-甲酰基-5α-孕甾烷 5 从赤霉醇合成 [26,27-2H6]24-epi-cathasterone 8。醛 5 与由 3-[2H3]甲基[4,4,4-2H3]丁-1-炔制备的丁基二甲基-(E)-2,3-二甲基[3,3,3,4,4,4-2H6]丁烯铝酸锂 6 进行烷基化。通过光谱数据和 X 射线晶体分析确定了其结构。

  DOI：

  10.1039/b203323b

文献信息

• A new synthesis of [26,28-2H6]brassinolide and [26,28-2H6]castasterone via an unusual methyl migration
  作者：A. Kolbe、A. Porzel、J. Schmidt、G. Adam

  DOI：10.1002/jlcr.662

  日期：2003.3.15

  Deuterium-labelled brassinosteroids, namely [26,28-2H6]castasterone, 8, and [26,28-2H6]brassinolide, 9, were synthesized starting from 6,6- ethylenedioxy-20-formyl-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α-pregnane, 1, and 3-[2H3]methyl-but-1-yne-[4,4,4-2H3], 11. Upon alkylating cleavage of the epoxide 6 with trimethylaluminium-n-butyllithium an unusual migration of a neighbouring [2H3]methyl group takes place

  氘标记的油菜素类固醇，即 [26,28-2H6]castasterone, 8 和 [26,28-2H6] 油菜素内酯, 9，是从 6,6- ethylenedioxy-20-formyl-2α,3α-isopropylidenedioxy-5α 合成的-pregnane, 1, and 3-[2H3]methyl-but-1-yne-[4,4,4-2H3], 11. 用三甲基铝-正丁基锂对环氧化物 6 进行烷基化裂解后，相邻的不寻常迁移[2H3] 甲基在 26 和 28 位发生氘化。 版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd。