thaps-8(11)-en-3-yl acetate | 444990-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: thaps-8(11)-en-3-yl acetate
• 英文别名: (-)-(1S,3R,6R,9R)-1,2,2,6,9-pentamethyl-8-methylidenebicyclo[4.3.0]nonan-3-yl acetate
• CAS: 444990-84-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: ZUBVRQYJBNJCIK-ODVANORSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thaps-8(11)-en-3-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(+)-(1S,3R,6R,9R)-1,2,2,6,9-pentamethyl-8-methylidenebicyclo[4.3.0]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to (+)-thaps-8(11)-en-3-ol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of a thapsane containing an oxygen substituent at the C-3 position is accomplished starting from (R)-carvone. A Claisen rearrangement and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of the three contiguous quaternary, carbon atoms present in the thapsanes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00382-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,6R,7aS)-6-Hydroxy-1,3a,7,7,7a-pentamethyl-octahydro-inden-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 thaps-8(11)-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to (+)-thaps-8(11)-en-3-ol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of a thapsane containing an oxygen substituent at the C-3 position is accomplished starting from (R)-carvone. A Claisen rearrangement and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of the three contiguous quaternary, carbon atoms present in the thapsanes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00382-9

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1029 - 1039
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——