(+)-(1S,3R,6R,9S)-3-acetoxy-1,2,2,6,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one | 444990-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,3R,6R,9S)-3-acetoxy-1,2,2,6,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• 英文别名: [(3S,3aS,5R,7aR)-3,3a,4,4,7a-pentamethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-yl] acetate
• CAS: 444990-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: OUMVUODESARFBL-YEHMFOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3R,6R,9S)-3-acetoxy-1,2,2,6,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(1S,3R,6R,9R)-1,2,2,6,9-pentamethyl-8-methylidenebicyclo[4.3.0]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to (+)-thaps-8(11)-en-3-ol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of a thapsane containing an oxygen substituent at the C-3 position is accomplished starting from (R)-carvone. A Claisen rearrangement and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of the three contiguous quaternary, carbon atoms present in the thapsanes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00382-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,6S,7aS)-6-Isopropenyl-1,3a,7,7,7a-pentamethyl-octahydro-inden-2-ol 在 甲醇 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(1S,3R,6R,9S)-3-acetoxy-1,2,2,6,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1029 - 1039

  摘要：

  DOI：