4-chloro-N-(quinolin-5-yl)butanamide | 16880-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(quinolin-5-yl)butanamide
• 英文别名: 4-chloro-N-quinolin-5-yl-butyramide；4-chloro-N-quinolin-5-ylbutanamide
• CAS: 16880-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD09814133
• 分子量: 248.712
• InChiKey: JSCYNWQOHVJBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(quinolin-5-yl)butanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(pyrrolidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  经由中间体（3-吡咯啉-1-基）-和（2-氧吡咯烷基-1-基）喹啉合成功能化的3-，5-，6-和8-氨基喹啉并评估其抗血浆和抗真菌活性

  摘要：

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.020
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 4-氯丁酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-(quinolin-5-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  经由中间体（3-吡咯啉-1-基）-和（2-氧吡咯烷基-1-基）喹啉合成功能化的3-，5-，6-和8-氨基喹啉并评估其抗血浆和抗真菌活性

  摘要：

  （3-吡咯啉-1-基） -和（2-氧代吡咯烷-1-基）喹啉制备经由diallylaminoquinolines和4-氯环化Ñ -quinolinylbutanamides分别作为新的合成中间体途中到Ñ功能化的3、5、6和8氨基喹啉具有潜在的生物活性。（3-吡咯啉-1-基）喹啉经过溴化反应后，评估了（2-氧吡咯烷-1-基）喹啉对氢化铝锂和甲基锂的反应性，为广泛的新型功能化（吡咯烷-1-基）-和（羟烷基氨基）喹啉。对这些新型喹啉及其功能化衍生物的抗血浆评价表明，它对疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感菌株具有中等微摩尔效价，并且两种最有效的化合物还对恶性疟原虫的抗氯喹菌株具有微摩尔活性。。对（羟烷基氨基）喹啉类药物的抗真菌评估显示，三种化合物具有对抗Bogoriensis的MIC值和一种具有有效抗黄曲霉活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.020