2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexose | 86447-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-formyl-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 86447-66-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: OCYRLFKMPAFKIX-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氧杂和噻二唑衍生物的新型2′-脱氧-C-核苷的高效合成及其生物活性

  摘要：

  五元氧杂和噻二唑衍生物由于其独特的生物电子等排特性而显示出显着的生物活性。在此，我们描述了一种有效的合成方法，可产生几种含有恶二唑或噻二唑环系统的新型 C-核苷。这项工作首次提供了以简便方式组装 β-C-核苷的能力，为可能开发新的抗病毒和抗肿瘤药物提供了理想的框架。所有新的 C-核苷都经过了针对 TBEV 和 SARS-CoV-2 的活性测试。病毒滴度下降 <1 log 10证明了两种合成化合物具有轻微的抗 SARS-CoV-2 活性与对照相比，PFU/ml。提出了 5-取代 1,3,4-噻二唑环的形成机制，并建立了这些 C-核苷的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136099
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-deoxy-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以60 %的产率得到2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexose
  参考文献：
  名称：

  含氧杂和噻二唑衍生物的新型2′-脱氧-C-核苷的高效合成及其生物活性

  摘要：

  五元氧杂和噻二唑衍生物由于其独特的生物电子等排特性而显示出显着的生物活性。在此，我们描述了一种有效的合成方法，可产生几种含有恶二唑或噻二唑环系统的新型 C-核苷。这项工作首次提供了以简便方式组装 β-C-核苷的能力，为可能开发新的抗病毒和抗肿瘤药物提供了理想的框架。所有新的 C-核苷都经过了针对 TBEV 和 SARS-CoV-2 的活性测试。病毒滴度下降 <1 log 10证明了两种合成化合物具有轻微的抗 SARS-CoV-2 活性与对照相比，PFU/ml。提出了 5-取代 1,3,4-噻二唑环的形成机制，并建立了这些 C-核苷的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136099

文献信息

• An efficient route to C-4 linked imidazole nucleosides : synthesis of 2-carbamoyl-4-(2′-deoxy-β-d-ribofuranosyl)imidazole
  作者：Donald E. Bergstrom、Peiming Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80199-g

  日期：1991.11

  The first synthesis of an imidazole C-nucleoside linked through C-4, 2-carbamoyl-4-(2′-deoxy-β-d-ribofuranosyl)imidazole was achieved by way of a nine-step sequence starting from 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-d-erythro-pentofuranosyl chloride.

  通过C-4，2-carbamoyl-4-（2'-deoxy-β-d-rifurfuranosyl）imidazole连接的咪唑C-核苷的首次合成是通过从2-deoxy- 3，5-二-O-对甲苯甲酰基-d-赤型-戊呋喃糖酰氯。
• Bergstrom, Donald E.; Zhang, Peiming; Zhou, Jie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3029 - 3034
  作者：Bergstrom, Donald E.、Zhang, Peiming、Zhou, Jie

  DOI：——

  日期：——
• A Porphyrin <i>C</i>-Nucleoside Incorporated into DNA
  作者：Hugo Morales-Rojas、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ol0267376

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A free porphyrin coupled on 2-deoxy-D-ribose was synthesized and incorporated into DNA via phosphoramidite chemistry. Substitution at the ends of a 5'-modified self-complementary duplex was found to be thermally and thermodynamically stabilizing. The porphyrin moiety strongly intercalates in the duplex when located near the center, and retains its fluorescence properties in DNA.