5-(2'-deoxy-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole | 138806-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-(2'-deoxy-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(1H-imidazol-5-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 138806-23-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 420.465
• InChiKey: ZHJRRGLHYQCHFD-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-deoxy-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到4(5)-(2-deoxy-β-ribofuranosyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bergstrom, Donald E.; Zhang, Peiming; Zhou, Jie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3029 - 3034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-deoxy-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-1-isocyano-1-tosylethylene 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-(2'-deoxy-3',5'-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bergstrom, Donald E.; Zhang, Peiming; Zhou, Jie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 3029 - 3034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient route to C-4 linked imidazole nucleosides : synthesis of 2-carbamoyl-4-(2′-deoxy-β-d-ribofuranosyl)imidazole
  作者：Donald E. Bergstrom、Peiming Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80199-g

  日期：1991.11

  The first synthesis of an imidazole C-nucleoside linked through C-4, 2-carbamoyl-4-(2′-deoxy-β-d-ribofuranosyl)imidazole was achieved by way of a nine-step sequence starting from 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-d-erythro-pentofuranosyl chloride.

  通过C-4，2-carbamoyl-4-（2'-deoxy-β-d-rifurfuranosyl）imidazole连接的咪唑C-核苷的首次合成是通过从2-deoxy- 3，5-二-O-对甲苯甲酰基-d-赤型-戊呋喃糖酰氯。