(S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-enoic acid | 1310736-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 1310736-31-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: WHLISXGADSNQTA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60 °C
• 沸点：
  356.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 cyanolide A aglycone
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 二氯苯酚溴酯 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-((trimethylsilyl)methyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyanolide A 苷元的全合成

  摘要：

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。

  DOI：

  10.1021/ja204228q

文献信息

• Total Synthesis of the Cyanolide A Aglycon
  作者：Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja204228q

  日期：2011.6.29

  The synthesis of the potent molluscicide cyanolide A has been achieved in 10 steps without the use of protecting groups. The synthesis features a key Sakurai macrocyclization/dimerization reaction that simultaneously forms both tetrahydropyran rings and the macrocycle of the natural product.

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。