(+)-(1S)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile | 159181-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,4R)-3,3-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 159181-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HHIRPLGIOGJKJP-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(+/-)-camphenonoic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of homochiral 1-norbornanecarboxylic acids and 1-norbornanecarbonitriles

  摘要：

  A general method for the preparation of the title compounds from naturally occurring homochiral 2-norbornanones is presented. The key step is the Tf(2)O induced Wagner-Meerwein rearrangement of the corresponding cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80130-4
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-trimethylsilanyloxy-1,3,3-trimethyl-[2.2.1]-bicycloheptane 在 吡啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸酐 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (+)-(1S)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of homochiral 1-norbornanecarboxylic acids and 1-norbornanecarbonitriles

  摘要：

  A general method for the preparation of the title compounds from naturally occurring homochiral 2-norbornanones is presented. The key step is the Tf(2)O induced Wagner-Meerwein rearrangement of the corresponding cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80130-4

文献信息

• Synthesis of enantiopure norbornane derivatives. Effect of bridgehead substituent on the π-facial selectivity of the reduction of 2-norbornanones and their oximes
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Paloma Martı́nez Ruiz

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00132-3

  日期：1998.5