(±)-trans-permethylpauciflorol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-trans-permethylpauciflorol
• 英文别名: trans-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2S,3S)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: BGQHROFACCVURE-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-permethylpauciflorol 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 生成 (+/-)-paucifloral F
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 O催化的Friedel-Crafts烷基化反应合成二苯并[ a，d ]环庚烯核，并在Diptoindonesin D，Pauciflorial F和（±）-Ampelopsin B的全合成中应用

  摘要：

  通过使用Tf 2 O作为催化剂，我们已经开发了通过Friedel-Crafts烷基化反应制备各种二苯并[ a，d ]环庚烯核的方案。使用此方法作为关键步骤，我们还提供了简洁实用的途径来合成天然产物Diptoindonesin D，洋紫苏F和（±）-AmpelopsinB。值得注意的是，该过程具有以下非常吸引人的特征：不含金属，仅使用催化量的Tf 2 O，并且（ii）该方法简单且环保，避免使用过量的碱，氧化剂或其他添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.073
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔]-3,5-二甲氧基苯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 3,4,5,6-tetrafluoro-N-Hydroxyphthalimide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.58h， 生成 (±)-trans-permethylpauciflorol
  参考文献：
  名称：

  敏感炔丙苯甲醇的电化学介导氧化

  摘要：

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03860

文献信息

• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of 3-Aryl-1-Indanones: An Asymmetric Synthesis of (+)-Pauciflorol F
  作者：Bong Hyang Lee、Young Lok Choi、Seunghoon Shin、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo2009164

  日期：2011.8.19

  Highly stereoselective, palladium-catalyzed α-arylation reactions of 3-aryl-1-indanones with aryl bromides are described. The use of sodium tert-butoxide as a base in this process is required to elevate the efficiencies and stereoselectivities of these reactions. The new methodology was successfully applied to a highly efficient route for the asymmetric synthesis of (+)-pauciflorol F.

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。
• Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pauciflorol F: Confirmation of Absolute Stereochemistry
  作者：Daniel J. Kerr、Michael Miletic、Narasimhulu Manchala、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol401752u

  日期：2013.8.16

  An efficient, formal enantioselective synthesis of (+)- and (−)-pauciflorol F has been achieved using a recently introduced oxazolidinone controlled torquoselective Nazarov reaction. The absolute stereochemistry of pauciflorol F and its biosynthetic precursors has been unambiguously confirmed using X-ray crystallography.

  使用最近引入的恶唑烷酮控制的对甲苯二酚的纳扎罗夫反应，已经实现了对（+）-和（-）-古朴三醇F的高效，正式对映选择性合成。使用X射线晶体学已明确地证实了紫杉醇F及其生物合成前体的绝对立体化学。
• SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20100247462A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Processes for synthesizing resveratrol-based oligomers are provided. In addition, resveratrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，还提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。
• Skeletal Reorganization: Synthesis of Diptoindonesin G from Pauciflorol F
  作者：Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03089

  日期：2018.2.2

  Described herein is a novel synthetic approach to diptoindonesin G, a highly potent anticancer oligostilbenoid natural product, from pauciflorol F pentamethyl ether through a skeletal reorganization strategy where oxidative cleavage of the indanone ring system of pauciflorol F and sequential cyclization of the key intermediate allowed direct access to the target skeleton.

  本文描述了一种新的合成方法，该方法是从九碳三醇F五甲基甲醚通过骨骼重组策略（其中氧化二十三碳四烯醇F的茚满酮环系统的氧化裂解和关键中间体的连续环化允许直接进入）的二甲基茚满酮G（一种高效的抗癌寡聚类天然产物）合成的新方法。到目标骨骼。