<3aS-(3aα,4α,7α,7aα)>-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on | 81969-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <3aS-(3aα,4α,7α,7aα)>-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on
• 英文别名: <3aS-(3aα,4α,7α,7aα)>-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-one；(1R,2S,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 81969-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MVNLFFKNJWXKEC-NUODRBITSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  278.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-(3aα,4α,7α,7aα)>-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <2S-(2α,3aα,4α,7α,7aα)>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-2-methoxy-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1576 - 1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(endo,exo)>-3-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-essigsaeure 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <3aS-(3aα,4α,7α,7aα)>-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1576 - 1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirale, optisch aktive Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Verbindungen für den Schutz funktioneller -OH, -SH, -NH-Gruppen, zur Racemattrennung, zur Herstellung optisch aktiver Imidoesterhydrochloride sowie optisch aktiver Ester, zur Herstellung optisch angereicherter Alkohole und zur Herstellung optisch aktiver Verbindungen durch asymmetrische Induktion
  申请人：Noe, Christian, Dipl.-Ing. Dr.

  公开号：EP0083335A1

  公开（公告）日：1983-07-06

  Die Erfindung betrifft neue chirale, optisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel worin an ein Bicyclo[2.2.1]heptan-Ringsystem, in welchem A, B, C, D die Bedeutung H oder Methyl in beliebiger Kombination haben, vorzugsweise ein Bornan-Ringsystem, ein 5- oder 6-gliedriger Lactolring (E) stereospezifisch anneliert ist, worin X und Y jeweils einen Rest (CR1R2)n mit n = 0 bis 2 und R' und R2 Wasserstoff. Niederalkyl oder Aryl in beliebiger Kombination bedeuten, soweit die anomere Selektivität bei Acetalisierungsreaktionen nicht beeinträchtigt wird, und W Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder das Ringsystem selbst, insbesondere H, das Ringsystem selbst oder Niederalkyl bedeutet, bzw. für den Fall, als W Wasserstoff ist, deren Anhydroverbindungen der allgemeinen Formel worin A, B, C, D, X, Y und n die gleiche Bedeutung wie in der hydratisierten Form haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung dieser neuen Verbindungen für den Schutz funktioneller -OH, -SH, -NH-Gruppen, zur Racemattrennung, zur Herstellung optisch aktiver lmidoesterhydrochloride sowie optisch aktiver Ester, zur Herstellung optisch angereicherter Alkohole und zur Herstellung optisch aktiver Verbindungen durch asymmetrische Induktion.

  本发明涉及通式如下的新型手性光学活性化合物 其中 5 或 6 元内酯环 (E) 与双环[2.2.1]庚烷环系立体特定地融合，其中 A、B、C、D 为 H 或甲基的任意组合，优选为生烷环系，其中 X 和 Y 各为基团 (CR1R2)n 其中 n = 0 至 2，R'和 R2 为氢。以任何组合形式存在的低级烷基或芳基，条件是乙缩醛反应中的异构体选择性不受影响，且 W 为氢、取代或未取代的烷基、环烷基或环系本身，特别是 H、环系本身或低级烷基，或在 W 为氢的情况下，其通式为氢的脱氢物 其中 A、B、C、D、X、Y 和 n 的含义与水合形式相同，其制备方法以及这些新化合物在保护官能团 -OH、-SH、-NH 基团、分离外消旋物、制备光学活性亚胺酯盐酸盐和光学活性酯、制备光学富集醇和通过不对称诱导制备光学活性化合物方面的用途。
• Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1591 - 1606
  作者：Noe, Christian R.

  DOI：——

  日期：——
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Gaertner, Peter, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 1015 - 1021
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Gaertner, Peter、Mereiter, Kurt、Steinbauer, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Goestl, Georg, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 467 - 470
  作者：Noe, Christian R.、Knollmueller, Max、Goestl, Georg、Oberhauser, Berndt、Voellenkle, Horst

  DOI：——

  日期：——
• NOE, C. R., CHEM. BER., 1982, 115, N 4, 1576-1590
  作者：NOE, C. R.

  DOI：——

  日期：——