(+)-endo-bornylamine hydrochloride | 73657-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-endo-bornylamine hydrochloride
• 英文别名: (1R)-bornylamine; hydrochloride；(1R)-(+)-bornylamine hydrochloride；(+)-bornylammonium chloride；(1R)-Bornylamin; Hydrochlorid；[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]azanium;chloride
• CAS: 73657-24-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N*Cl
• 分子量: 189.728
• InChiKey: XVVITZVHMWAHIG-QVUDESDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-330 °C(Solv: hydrochloric acid, 2M (7647-01-0))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-endo-bornylamine hydrochloride 在 sodium ethanolate 、 dinitrogen tetraoxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active triazolinediones and examination of their utility for inducing asymmetry in Diels-Alder cycloaddition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-莰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(+)-endo-bornylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of platinum complexes containing (+)-bornyl- and (−)-menthylammonium in the outer coordination sphere and their catalytic activity in hydrosilylation reactions

  摘要：

  合成了光学活性的 (+)-博尔尼酯铵铂盐和 (−)-薄荷铵铂盐，起始材料为 H2[PtCl6] · 4H2O 和相应胺的盐酸盐。研究了这些配合物在 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷与 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷及乙酰苯与二苯基硅烷的氢硅化反应中的催化活性。硅氧烷的添加优先形成 β-加成物。催化剂的活性经过评估以 50% 底物转化率表示，活性顺序为： (−)-(薄荷基NH3)2[PtCl6] > (Et3NH)2[PtCl6] > (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl4] > (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl6]。在 (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl n ] (n = 4，6) 存在下，观察到氢硅化反应中的不对称诱导；(+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl6] 显示出最高的催化活性和选择性。乙酰苯的氢硅化反应生成的产物包括 1-苯乙氧基（双苯基）硅烷、1-苯乙烯氧基（双苯基）硅烷和 2-苯乙基-2-双苯基硅氧基（双苯基）硅烷。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0054-3

文献信息

• GARDLIK J. M.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 38, 3597-3600
  作者：GARDLIK J. M.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE L. A.; DOEHNER R. F. JR., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5105-5113
  作者：PAQUETTE L. A.、 DOEHNER R. F. JR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active triazolinediones and examination of their utility for inducing asymmetry in Diels-Alder cycloaddition reactions
  作者：Leo A. Paquette、Robert F. Doehner

  DOI：10.1021/jo01313a018

  日期：1980.12
• Synthesis of platinum complexes containing (+)-bornyl- and (−)-menthylammonium in the outer coordination sphere and their catalytic activity in hydrosilylation reactions
  作者：D. A. de Vekki、V. M. Uvarov、A. N. Reznikov、N. K. Skvortsov

  DOI：10.1007/s11172-008-0054-3

  日期：2008.2

  Optically active (+)-bornyl- and (−)-menthylammonium platinates were synthesized starting from H2[PtCl6] · 4H2O and hydrochlorides of the corresponding amines. Catalytic activity of the complexes in the hydrosilylation reactions of 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and acetophenone with diphenylsilane was studied. The addition of the siloxanes leads to a predominant formation of β-adduct. Activity of the catalysts, evaluated on the 50% conversion of the substrate, decreases in the following sequence: (−)-(menthylNH3)2[PtCl6] > (Et3NH)2[PtCl6] > (+)-(bornylNH3)2[PtCl4] > (+)-(bornylNH3)2[PtCl6]. Asymmetric induction is observed in the hydrosilylation of aceto-phenone in the presence of (+)-(bornylNH3)2[PtCl n ] (n = 4, 6); (+)-(bornylNH3)2[PtCl6] showed the highest catalytic activity and selectivity. The hydrosilylation of acetophenone gave 1-phenylethoxy(diphenyl)silane, 1-phenylvinyloxy(diphenyl)silane, and 2-phenylethyl-2-diphenylsiloxy(diphenyl)silane as the products.

  合成了光学活性的 (+)-博尔尼酯铵铂盐和 (−)-薄荷铵铂盐，起始材料为 H2[PtCl6] · 4H2O 和相应胺的盐酸盐。研究了这些配合物在 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷与 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷及乙酰苯与二苯基硅烷的氢硅化反应中的催化活性。硅氧烷的添加优先形成 β-加成物。催化剂的活性经过评估以 50% 底物转化率表示，活性顺序为： (−)-(薄荷基NH3)2[PtCl6] > (Et3NH)2[PtCl6] > (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl4] > (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl6]。在 (+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl n ] (n = 4，6) 存在下，观察到氢硅化反应中的不对称诱导；(+)-(博尔尼基NH3)2[PtCl6] 显示出最高的催化活性和选择性。乙酰苯的氢硅化反应生成的产物包括 1-苯乙氧基（双苯基）硅烷、1-苯乙烯氧基（双苯基）硅烷和 2-苯乙基-2-双苯基硅氧基（双苯基）硅烷。